Question

解热镇痛药贝诺酯的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）水杨酸的系统命名____；阿斯匹林所含官能团的名称____，水杨酸（C）→阿司匹林（D）的反应类型为_____。

（2）扑热息痛的同分异构体中含有苯环，苯环上有两个取代基，氨基直接连在苯环上且属于酯类的有____种，写出任意一种同分异构体的结构简式___（任写一种）。

（3）F的结构简式为_________。

（4）生成贝诺酯的化学方程式为_________。

（5）已知上述B物质为苯酚钠。水杨酸的制备也可以以甲苯为原料制取，由甲苯为原料结合上述流程图合成水杨酸的合理流程图如下:

请回答下列问题：

试剂I为_____，试剂II为_____，物质Y为____。

Answer

2-羟基苯甲酸 羧基、酯基 取代反应 9 Cl2 酸性KMnO4溶液

【解析】

苯与氯气反应生成的A为氯苯；已知B为苯酚钠，氯苯与NaOH发生卤代烃的水解生成苯酚钠；B在一定条件下生成2-羟基苯甲酸钠，2-羟基苯甲酸钠酸化变为水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林；苯酚钠与一碘甲烷生成苯甲醚（E），E发生硝化反应在对位引入硝基；由扑热息痛的结构简式可逆推出F为对氨基苯酚。

（1）2-羟基苯甲酸钠酸化变为水杨酸，则水杨酸的结构简式为：，系统命名为2-羟基苯甲酸；阿司匹林的结构简式为：，含有的官能团为羧基和酯基；水杨酸（C）→阿司匹林（D）的反应类型为取代反应；

（2）扑热息痛的结构简式为，其同分异构体中含有苯环，苯环上有两个取代基，氨基直接连在苯环上且属于酯类，则一个取代基为-NH2，另一个为-OOCCH3，-CH2OOCH，-COOCH3，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，符合条件的同分异构体有9种；如：等；答案为：9；；

（3）扑热息痛的结构简式为，F与乙酸取代反应生成扑热息痛，则F的结构简式为：；

（4）阿司匹林的结构简式为：，扑热息痛的结构简式为，两者发生酯化反应生成贝诺酯，反应的方程式为：；

（5）已知，由于2—氯苯甲酸中氯原子和羧基处于邻位，所以应先是甲苯与Cl2发生取代反应生成2-氯甲苯，则试剂I为氯气；2-氯甲苯与试剂II反应生成2-氯苯甲酸（将甲基氧化成羧基），则试剂II为酸性高锰酸钾溶液；2-氯苯甲酸发生卤代烃的水解才能引入羟基，卤代烃的水解的条件为NaOH溶液，羧基、酚羟基与碱不能共存生成盐，则物质Y为，答案为：Cl2；酸性KMnO4溶液； ；