Question

酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________。

（2）B→C的反应类型是_________。

（3）E的结构简式是__________________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：__________。

（5）下列关于G的说法不正确的是________(填序号)。

a.能与溴单质反应                                       b.能与金属钠反应

c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应        d.分子式是C₉H₆O₃

（6）写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式_____。

①遇FeCl₃溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应

③最多能消耗3molNaOH。

Answer

CH3CHO 取代反应 C HCOO-C6H4-OH(邻间对)三种

【解析】

A与银氨溶液反应有银镜生成，被氧化生成乙酸，说明A为乙醛，D和甲醇发生酯化反应，E为，结合有机物的官能团的性质以及官能团的转化解题。

(1)A与银氨溶液反应生成银镜并生成乙酸，说明A为CH3CHO；

(2)B到C是羟基被氯原子代替，为取代反应；

(3)E为D和甲醇发生的酯化反应，所以结构简式为： ；

(4)F含有酯基能与氢氧化钠反应，注意水解后产生的羧基能与氢氧化钠反应，酚羟基也能和氢氧化钠反应，故方程式为： ；

(5)G的结构简式为 其含有碳碳双键，能与溴单质反应，含有羟基，能与金属钠反应，含有苯环所以能和氢气反应，1mol物质最多与4mol氢气反应，该物质的分子式为C9H6O3，故选C；

(6)D的结构简式为 ，其同分异构体中①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③最多能消耗3molNaOH。则根据总共有3个氧原子分析，该物质的结构中含有一个酚羟基和一个酯基，且为甲酸酯。即苯环上连接有酚羟基和-OOCH 两个侧链，在苯环上有邻间对三种位置。