Question

我国科研人员采用新型锰催化体系，选择性实现了简单酮与亚胺的芳环惰性C-H的活化反应。利用该反应制备化合物J的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称是______。F的化学名称是______。

（2）C和D生成E的化学方程式为_____________。

（3）G的结构简式为________。

（4）由D生成F，E和H生成J的反应类型分别是______、_____。

（5）芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应，则K可能的结构有____种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为______（任写一种）。

Answer

醛基 4-硝基甲苯（对硝基甲苯） 取代反应 加成反应 14 或

【解析】

A(C2H4O)能够与新制氢氧化铜反应，说明A含有醛基，因此A为CH3CHO，则B为CH3COOH；结合C和E的分子式可知，C和D应该发生取代反应生成E和氯化氢，则D为；甲苯在浓硫酸作用下发生硝化反应生成F，结合J的结构可知，F为对硝基甲苯()，F被还原生成G，G为对氨基甲苯()，根据已知信息，G和乙醛反应生成H，结合J的结构可知，H为，则E为，据此分析解答。

(1)根据上述分析，A为C2H4O，含有的官能团为醛基；F为，名称为对硝基甲苯，故答案为：醛基；4-硝基甲苯(对硝基甲苯)；

(2)C和D发生取代反应生成E，反应的化学方程式为，故答案为：；

(3)G为对硝基甲苯中硝基被还原的产物，G为，故答案为：；

(4)由D生成F是甲苯的硝化反应，属于取代反应，根据流程图，E和H生成J的过程中N=C双键转化为了单键，属于加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；

(5)E为，芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应，说明K中含有醛基，则K的结构有：苯环上连接1个乙基和1个醛基有3种；苯环上连接2个甲基和1个醛基有6种；苯环上连接1个甲基和1个—CH2CHO有3种；苯环上连接1个—CH2 CH2CHO有1种；苯环上连接1个—CH(CH3)CHO有1种，共14种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或，故答案为：14；或。