Question

阿司匹林（化合物L）是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿司匹林（化合物P，其结构简式为）的合成路线如图所示：

已知：①HCCH+RCOOH

②RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH(R、R’、R”代表烃基)

（1）A中的官能团是___。

（2）C的结构简式是___。

（3）D→E的反应类型是___。

（4）E→G的化学方程式___。

（5）已知：H是芳香族化合物。L在体内可较快转化为具有药效的J，而化合物P与L相比，在体内能缓慢持续释放J。

①血液中J浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO₃溶液解毒。请用化学方程式解释NaHCO₃的作用___。

②写出J→L的化学方程式___。此反应的副反应是J自身发生缩聚，写出副产物的结构简式___。

Answer

羟基 HC≡CH 加聚反应 +nCH3CH2OH+n +NaHCO3+H2O+CO2 +CH3COOH

【解析】

分析化合物P的结构简式：，并根据原料为乙醇和苯酚，可知需要构建的部位如图所示：，其中1、2部位可利用已知①、②的反应方式及加聚反应、酯化反应来构建，部位3的构建可从合成路线图中获知。

根据以上分析及题给信息，化合物P的合成路线应为：先将乙醇连续氧化得到乙酸，再按已知①的反应方式与乙炔反应生成乙酸乙烯酯D：CH2=CHOOCCH3，进一步发生加聚反应得到E：，E按已知②的反应方式与乙醇反应得到G和乙酸乙酯；H为苯酚，根据I的分子式和化合物P的结构可知，经H反应生成的I的结构为：，酸化后与反应生成L；G（）、L（）发生酯化反应生成化合物P。根据以上分析结合有机知识可解各小题。

（1）A为乙醇，官能团是羟基。答案为：羟基

（2）根据分析可知，乙醇连续氧化得到乙酸，再与C按已知①的反应方式生成CH2=CHOOCCH3，可推断C为HC≡CH。答案为：HC≡CH

（3）D→E的反应是小分子CH2=CHOOCCH3在一定条件下生成高分子，所以该反应为加聚反应。答案为：加聚反应

（4）根据已知②，E→G的反应是和醇反应生成新的酯和新的醇，从产物F的分子式（C4H8O2）可知，F为乙酸乙酯，故该反应的化学方程式为：+nCH3CH2OH+n。答案为：+nCH3CH2OH+n

（5）①J是酸化后的产物，结构为：，其中所含-COOH酸性较强，比碳酸酸性强，可用NaHCO3反应清除，而酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3反应，所以血液中的J用静脉滴注NaHCO3溶液解毒的化学方程式为：+NaHCO3+H2O+CO2。答案为：+NaHCO3+H2O+CO2

②J为，L为，所以J→L的化学方程式为：+CH3COOH；

含双官能团：-OH和-COOH，因此能自身发生缩聚反应，生成。答案为：+CH3COOH；