Question

卡托普利E是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如图：

（1）A的结构简式是___，B中含氧官能团的名称是___。

（2）C→D的反应类型是___。

（3）下列关于卡托普利E说法正确的是___。

a.能发生取代反应         b.在氧气中充分燃烧的产物中含有SO₂

c.能与Na反应生成氢气    d.E的分子式为C₉H₁₆NO₃S

（4）已知：高分子H的结构简式为。写出以B为原料（其它无机试剂任选），制备H的合成路线___（限定三步反应完成）。（用结构简式表示有机物。如：AB……）。

写出合成路线中最后一步反应的化学方程式___。

（5）D的消去产物F的结构简式为，F有多种同分异构体，如等。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___、___。

a.含有苯环，不含甲基

b.能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和

c.苯环上一氯代物只有一种

Answer

羧基 取代反应 abc +(n-1)H2O

【解析】

观察合成路线可知：A与HCl发生加成反应生成B（），可推出A为；B与SOCl2发生取代反应生成C（），C与发生取代反应，脱去HCl生成D，D再经一系列反应制得E。在此基础上，结合有机基础知识，可解（1）-（5）小题。

（1）由分析可知，B（）是A与HCl加成得产物，所以A应为；B中含氧官能团是羧基。答案为：；羧基

（2）C为，D为，C→D的反应是中的取代了中与羰基相连的-Cl，属于取代反应。答案为：取代反应

（3）E为。

a. -COOH等能发生取代反应，a正确；

b. E含硫，所以在氧气中充分燃烧的产物中含有SO2，b正确；

c.-COOH（和-SH）能与Na反应生成氢气，c正确；

d.E的分子式为C9H15NO3S，d错误；

答案为：abc

（4）根据H的结构简式，可知H为聚酯，其单体为，可由B（）通过在碱性条件下的水解反应再酸化制得此单体。故合成路线为：

；其中，最后一步反应为生成聚酯的反应，化学方程式为： +(n-1)H2O 。

答案为：；+(n-1)H2O

（5）F的结构简式为，分子式是C9H13NO3，不饱和度为（9×2+2+1-13）÷2=4，结合限制条件可知，F含有苯环（不饱和度为4），则其余部分均饱和；能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和，说明F含一个酚羟基；再根据F不含甲基、苯环上一氯代物只有一种，可推断：唯一的一个N应以-CH2NH2位于酚羟基的对位，剩下的2个C和2个O以-CH2OH对称分布于苯环的两侧。故符合条件的F的同分异构体为：、。

答案为：；