Question

葛根大豆苷元用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

化合物B中的含氧官能团有 ______ 填官能团名称；

已知X为，写出该反应的化学方程式 ______ ；

已知D与二甲基甲酰胺，结构简式为在三氯氧磷的催化下反应生成E，同时还生成和另一种有机物，写出该有机物的分子式 ______ ；

的分子式为 ______ ，由E生成F的反应类型为 ______ ；

的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有 ______ 种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为 ______ 写出其中一种的结构简式

根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用合成路线流程图示例如下： ____________

。

Answer

醚键、羰基 ++H2O C2H7N C16H12O4 取代反应 6 或

【解析】

⑴由B的结构简式可知，含有的官能团为醚键、羰基；

⑵对比C、D结构简式可知，C中羰基中羟基与中苯环3号位置的H原子结合脱去1分子水生成D。

⑶对比D、E的结构简式可知E比D多1个C原子、少2个H原子，结合原子守恒确定生成的另外有机物的分子式；

⑷根据E的结构简式来确定分子式；对比E、F的结构简式可知，E中被H原子取代生成F；

⑸B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，三个取代基为2个、1个，2个有邻、间、对3种位置；

⑹和反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后发生消去反应生成。

⑴由B的结构简式可知，含有的官能团为醚键、羰基；

故答案为：醚键、羰基；

⑵对比C、D结构简式可知，C中羧基中羟基与中苯环3号位置的H原子结合脱去1分子水生成D，该反应的化学方程式为：；

故答案为：；

⑶D与反应生成E，对比D、E的结构简式可知E比D多1个C原子、少2个H原子，反应生成1分子，结合原子守恒可知生成另一种有机物分子式为：；

故答案为：；

⑷根据E的结构简式，可知其分子式为：，对比E、F的结构简式可知，E中被氢原子取代生成F，属于取代反应；

故答案为：，取代反应；

⑸B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，三个取代基为2个、1个，2个有邻、间、对3种位置，对应的分别有2种、3种、1种位置，符合条件的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为或；

故答案为：6，或；

⑹和反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线流程图为：；

故答案为：。