Question

有机物M可由A（C₂H₄）按如图路线合成：

已知：①RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO+H₂O；

②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。

③C、F均能发生银镜反应。

回答下列问题：

（1）A的名称是____，B含有的官能团是_____。

（2）①的反应类型是____，③的反应类型是____。

（3）G的结构简式是____。

（4）反应②的化学方程式是____。

（5）L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1 mol的L可与1 mol的NaHCO₃反应，L共有___种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是___（任写一种）。

（6）参照上述合成路线，设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线（无机试剂任选）。____

Answer

乙烯 羟基或－OH 加成反应 取代反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 8 、或

【解析】

由分子式C2H4可知A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成B，B为C2H5OH，B发生催化氧化生成C，C为CH3CHO；由分子式C7H8可知D为，D与氯气在光照时发生甲基上的取代反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F，结合信息②可知，F为；C与F发生信息①中反应生成G，G为，G发生氧化反应，酸化后生成H，H为，H与甲醇发生酯化反应生成M，M为。据此分析解答。

(1)A 的名称是乙烯，B为C2H5OH，含有的官能团是羟基，故答案为：乙烯；羟基；

(2)根据上述分析，反应①是加成反应，反应③是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

(3)根据上述分析，G为，故答案为：；

(4)反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，故答案为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(5)L是M()的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1mol的L可与1mol的NaHCO3反应，说明含有1个-COOH，可以看作CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH中烃基中的H原子被苯基取代，分别有3种、3种、2种，故符合条件的共有3+3+2=8种，其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是、或，故答案为：8；、或；

(6)以乙醛为原料制备，需要首先合成CH3CH=CHCOONa，可以由乙醛先在碱性、加热条件下反应生成CH3CH=CHCHO，然后用银氨溶液氧化得到CH3CH=CHCOOH，再与NaOH发生中和反应得到CH3CH=CHCOONa，最后发生加聚反应得到目标物，合成路线为：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOONa，故答案为：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOONa。