Question

芳香族化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知：①A的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同化学环境的氢原子；

②+CO₂

③

回答下列问题：

(1)A生成B的反应条件为____，由D生成E的反应类型为_________。

(2)F中含有的官能团名称为________。

(3)K中含有两个六元环，则K的结构简式为 ______。

(4)由F生成H过程中①的化学方程式为_______ 。

(5)H有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 __________。

①能发生银镜反应    ⑦遇FeCl₃溶液显色  ③具有4组核磁共振氢谱峰

(6)糠叉丙酮是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[ (CH₃)₃COH]和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）：__________________

Answer

浓硫酸、加热 取代反应 羟基、醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O； 或或或

【解析】

芳香族化合物A(C9H12O)，不饱和度=，说明除了苯环外，不存在双键，已知A的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同环境的氢原子，则A结构简式为，B能和溴发生反应，且可以发生信息反应②，则A发生消去反应生成B，B为，D为，F的不饱和度=，说明F中除了含有苯环外，还含有一个双键，且F可以发生银镜反应，则F中含有醛基，由此式知，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，F发生银镜反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为，B发生氧化反应然后酸化得到C为，C发生信息反应③，反应生成K为，据此分析解答；

（6）(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2发生信息②的反应生成H3CCOCH3，H3CCOCH3和发生信息反应③，生成。

芳香族化合物A(C9H12O)，不饱和度=，说明除了苯环外，不存在双键，已知A的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同环境的氢原子，则A结构简式为，B能和溴发生反应，且可以发生信息反应②，则A发生消去反应生成B，B为，D为，F的不饱和度=，说明F中除了含有苯环外，还含有一个双键，且F可以发生银镜反应，则F中含有醛基，由此式知，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，F发生银镜反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为，B发生氧化反应然后酸化得到C为，C发生信息反应③，反应生成K为，

（1）由以上分析知，A为，A发生消去反应生成B，B为，消去反应的条件为浓硫酸、加热；D为，D发生水解反应生成E为，则由D生成E的反应类型为取代反应（或水解反应）；

故答案为：浓硫酸、加热；取代反应；

（2）F为，则F中含有的官能团名称为羟基、醛基；

故答案为：羟基、醛基；

（3）由以上分析知，K的结构简式为；

故答案为：；

（4）F为，反应①为银镜反应，则由F生成H过程中①的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O；

故答案为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O；

（5）H为，符合下列条件的同分异构体：

①能发生银镜反应,说明含有醛基或者甲酸某酯的酯基，⑦遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，③具有4组核磁共振氢谱峰，说明有4类氢原子，符合条件的同分异构体有以下几种：

、、、；

故答案为：或或或；

（6）(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2发生信息②的反应生成，和发生信息反应③，生成，合成路线流程图为

；

故答案为：。