Question

肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

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请回答：

（1）D的名称为__________________。 

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。 

（3）写出反应③的化学方程式：______________________________________； 

反应④的化学方程式：_________________________________________。

（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。 

A．滴加AgNO₃溶液    B．加NaOH溶液     C．加热      D．用稀硝酸酸化

（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。

（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH₃CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：_____________________

Answer

苯甲醛 ①⑤ +NaOH+NaCl 2+O2 2 + 2H2O BCDA 4

【解析】

CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F为．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。

（1）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，故答案为苯甲醛；
（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；
（3）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：；催化氧化生成，故答案为；2+O2 2 + 2H2O；
（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；

（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；

（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为。