Question

阿司匹林也叫乙酰水杨酸，是百年来三大经典药物之一．用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可应用于血管形成术及旁路移植术．阿司匹林经典的合成方法如下流程：

回答下列问題：

(1)阿司匹林的分子式为 ______ ，分子中所含官能团为 ______ 、 ______ ；水杨酸的系统命名为 ______。

(2)水杨酸和乙酸酐生成阿司匹林的反应类型属于 ______ ，反应过程中控制温度在，若温度过高易发生期反应，可能生成的副产物中属于脂的为 ______ 写出两种物质的结构简式，毎个分子中只有两个环。

(3)生成B的反应方程式为 ______ ，阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 ______ 。

(4)水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物有 ______ 种。

①能发生银镜反应②三氯化铁溶液呈紫色。

(5)苯酚也有多种同分异构体，写出其核磁共振氢谱只有一种的物质的结构简式 ____。

Answer

酯基 羧基 羟基苯甲酸 取代反应 +CO2 +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 9

【解析】

⑴由阿司匹林的结构简式书写其分子式，可知其含有的官能团有酯基、羧基；水杨酸中连接羟基的碳原子为2号碳，苯甲酸为母体。

⑵对比水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，同时还有生成；若温度过高易发生副反应，可能生成的副产物中属于脂，可以是水杨酸中羧基与另一分子水杨酸中羟基反应生成酯，也可以是阿司匹林中羧基与水杨酸中羟基形成酯。

⑶苯酚与氢氧化钠反应生成A为，A与二氧化碳再一定条件下得到B，B与硫酸反应得到水杨酸，结合B的分子式与水杨酸结构可知B为；阿司匹林水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应。

⑷水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物：能发生银镜反应，含有；三氯化铁溶液呈紫色，含有酚羟基，则侧链为、，有邻、间、对三种位置，可以有2个、1个，先确定2个位置，再移动位置，判断同分异构体数目；苯酚也有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有一种，为对称结构，该同分异构体为。

⑴由阿司匹林的结构简式，可知其分子式为，可知其含有的官能团有酯基、羧基；水杨酸中连接羟基的碳原子为2号碳，苯甲酸为母体，系统命名为：羟基苯甲酸；故答案为：；酯基、羧基；羟基苯甲酸。

⑵对比水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，同时还有生成；若温度过高易发生副反应，可能生成的副产物中属于脂，可以是水杨酸中羧基与另一分子水杨酸中羟基反应生成酯，结构简式为，也可以是阿司匹林中羧基与水杨酸中羟基形成酯，结构简式为：；故答案为：取代反应；、。

⑶苯酚与氢氧化钠反应生成A为，A与二氧化碳再一定条件下得到B，B与硫酸反应得到水杨酸，结合B的分子式与水杨酸结构可知B为，A生成B的反应方程式为：；阿司匹林水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应，阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为：；故答案为：；。

⑷水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物：能发生银镜反应，含有；三氯化铁溶液呈紫色，含有酚羟基，则侧链为、，有邻、间、对三种位置，可以有2个、1个，2个处于邻位，有2种位置，2个处于间位，有3种位置，2个处于对位，有1种位置，故共有种；苯酚也有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有一种，该同分异构体为对称结构，该同分异构体为；故答案为：9；。