Question

缩醛是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。G可以由如图途径合成：

已知：I.A的分子式为C₇H₈，属于芳香烃；D的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平；

Ⅱ.缩醛化反应原理：

 

Ⅲ.同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）F的名称为________。

（2）写出由A生成B的化学方程式：__________。

（3）反应①的条件为______；反应②的反应类型为_______。

（4）有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉效率高、污染物少的优点，维生素C的结构简式为。则维生素C分子中含氧官能团的名称为_____、____。

（5）缩醛G的结构简式为________。同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为______。

①苯环上只有两个取代基

②既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应

（6）D的一种含4个碳原子的无支链同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作为原料可用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线(其他试剂任选)：_______ 顺丁橡胶。

Answer

乙二醇 NaOH水溶液加热 加成反应 羟基 酯基 6

【解析】

A的分子式为C7H8，属于芳香烃，A是；D的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，D是CH2=CH2；由信息②可知B为，c为；G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构，结合缩醛化反应原理，可知F是，E是。

根据以上分析，(1) F是，名称为乙二醇。

(2) 与氯气光照条件下生成，化学方程式为：。

(3)反应①是水解生成，脱水生成，所以条件为NaOH水溶液加热；反应②是CH2=CH2与氯气生成，反应类型为加成反应。

(4)维生素C的结构简式为，则维生素C分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基。

(5) 与发生缩醛反应，所以G的结构简式为。同时满足①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基、醛基； G的同分异构体有、、、、、,共6种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为。

(6)D的一种含4个碳原子的无支链同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，则H为，与氯气发生加成反应生成，发生消去反应生成1,3-丁二烯，1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺丁橡胶，该合成路线为 。