Question

非诺贝特(fenofibrate)是降胆同醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下：

已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生取代。

（1）B的名称为_______________。

（2）C所含官能团的名称为___________。

（3）写出下列物质的结构简式b_____________，F__________________。

（4）写出G到H的反应方程式_______________。

（5）写出同时符合下列条件的D的同分异构体结构筒式____________。

①能发生银镜反应；②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物。

1 mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为_______________。

（6）以2-甲基丙烯为原料制备E，设计合成路线(其他试剂任选)。

___________________________________________________

Answer

对氯甲苯或4-氯甲苯 氯原子、羧基 4mol

【解析】

由D与非诺贝特的结构简式，可知H为，由转化关系及反应信息，可知E为（CH3）2CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为，F与SO2Cl发生取代反应生成G为，对比G、H的结构可知c为；由D的结构，结合A的分子式可知A为，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为，可推知b为；（6）中2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到，再发生水解反应得到，发生催化氧化得到，再氧化得到E。

由D与非诺贝特的结构简式，可知H为，由转化关系及反应信息，可知E为（CH3）2CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为，F与SO2Cl发生取代反应生成G为，对比G、H的结构可知c为．由D的结构，结合A的分子式可知A为，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为，可推知b为，

（1）B为，名称为4-氯甲苯，故答案为：4-氯甲苯；

（2）C为，所含官能团为：氯原子、羧基，故答案为：氯原子、羧基；

（3）b的结构简式为，F的结构简式为：；

故答案为：；；

（4）G到H的反应方程式：；

故答案为：；

（5）同时符合下列条件的D的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物，含有甲酸与酚形成的酯基，该同分异构体结构简式为：，卤代烃水解得到酚羟基、HCl，可以消耗2mol NaOH，酯基水解得到酚羟基与羧基，可以消耗2mol NaOH，1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为4mol；

故答案为：；4mol；

（6）2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到，再发生水解反应得到，发生催化氧化得到，再氧化得到E，合成路线流程图为：。