Question

乙酸苏合香酯是配制栀子、晚香玉香型日用香精的主要原料。一种合成乙酸苏合香酯的设计线路如下：

请回答下列问题：

的名称是________，C中官能团的名称是________。

A→B的反应类型是________，G的分子式为________。

的核磁共振氢谱有________组吸收峰。

写出D与G反应生成M的化学方程式：________________________________________。

是M的同分异构体，同时符合下列条件的X共有________种。

苯环上只有两个取代基  能发生银镜反应  能发生水解反应

请设计以甲苯和乙酰氯为原料合成的合理路线______________。已知：若苯环上连烷基，则苯环上的邻、对位的氢原子易被取代；若苯环上连羧基，则苯环上的间位的氢原子易被取代。

Answer

乙醇 醛基 加成反应 CH3COOH++H2O 种

【解析】

由有机物的转化关系可知，A是乙烯，是乙烯和水发生了加成反应生成了乙醇，则B是乙醇；是乙醇发生催化氧化反应生成了乙醛，则C是乙醛；是乙醛和新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化生成了乙酸，则D是乙酸；是与发生取代反应生成，则E是、F是；是和氢气的加成生成了，则G是； 是乙酸和发生酯化反应生成，则M是。

（1）是乙烯和水发生了加成反应生成了乙醇，是乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛的官能团为醛基，故答案为：乙醇；醛基；

（2）是乙烯和水发生了加成反应生成了乙醇，G的结构简式为，分子式为，故答案为：加成反应；；

（3）F的结构简式为，由结构简式可知分子中苯环上有邻、间、对位三种等效氢，侧链甲基上还有1种，共4种等效氢，所以核磁共振氢谱有4组峰，故答案为：4；

（4）D与G的反应为乙酸和发生酯化反应生成，反应的化学方程式为：CH3COOH++H2O，故答案为：CH3COOH++H2O；

（5）根据题意M的同分异构体X符合苯环上只有两个取代基、能发生银镜反应、能发生水解反应，则X分子中含有HCOO—，若一个侧链为HCOO—，另一个侧链可能为CH3CH2CH2—和CH3（CH3）CH—；若一个侧链为HCOOCH2—，另一个侧链可能为—CH3CH2；若一个侧链为HCOOCH2 CH2—，另一个侧链可能为—CH3；若一个侧链为HCOO（CH3）CH—，另一个侧链可能为—CH3，共有5种可能，苯环上两个取代基有邻、间、对不同位置，共有5×3=15种同分异构体，故答案为：15；

（6）根据题意若苯环上连烷基，则苯环上的邻、对位的氢原子易被取代；若苯环上连羧基，则苯环上的间位的氢原子易被取代，以甲苯和乙酰氯发生取代反应生成，与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在[Rh(C6H10)Cl]2、KOH和CH3（OH）CHCH3作用下反应生成，在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成，合成路线为：故答案为：。