Question

某研究小组以乙烯和甲苯为主要原料，设计出医药中间体G的合成路线如下：

已知：

RCOOHRCOClRCOOR’

（1）B的结构简式为________。

（2）从乙烯到化合物E的转化过程中，涉及的反应类型依次是________反应、________反应和________反应。

（3）F的分子式为________，M是F的某种能发生水解反应的同分异构体，经测定M的核磁共振氢谱为2组峰且峰面积之比为2:3，则M的结构简式可能为________仅写一列即可。写出M与足量NaOH溶液反应的作学方程式：________。

（4）A的同分异构体有多种，同时符合下列条件的A的同分异构体有________种。

①含有一和且都与苯环直接相连。

②有4个碳原子在同一条直线上。

（5）设计出以甲苯为原料制备A的合成路线_____________。（无机试剂任选，已知：RCHO）合成路线常用的表示方式为：原料中间产物目标产物。

Answer

加成 氧化 取代 或 +4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或

+2NaOH→+2CH3OH

【解析】

由G的结构简式为，结合题给有机物转化关系可知，B为，则A为；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则C为乙醇；乙醇发生催化氧化反应生成乙酸，则D为乙酸；乙酸与SOCl2发生信息反应生成CH3COCl，则E为CH3COCl；CH3COCl和发生信息反应生成，则F为；与SOCl2发生信息反应生成。

（1）由G的结构简式为，结合题给有机物转化关系可知，B为，故答案为：；

（2）由转化关系可知，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙酸，酸与SOCl2发生取代反应生成CH3COCl，故答案为：加成；氧化；取代；

（3）F的结构简式为，分子式为C10H10O4；由M是F的某种能发生水解反应的同分异构体可知， M中有酯基，M的核磁共振氢谱为2组峰且峰面积之比为2:3，说明只有2种化学环境不同的氢原子，且比值为2:3，则在苯环应当有2个相同的取代基处于苯环的对位，则M可能为 、；或在氢氧化钠溶液中发生水解反应，反应的化学方程式为+4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或

+2NaOH→+2CH3OH，故答案为：C10H10O4；或；+4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或+2NaOH→+2CH3OH；

（4）由A的同分异构体的限定条件含有一和且都与苯环直接相连、有4个碳原子在同一条直线上说明这4个碳原子中间一定有一个碳碳三键，则苯环一定有3个取代基，如为一和在苯环上位置有3种，分别为邻、间、对；当为邻位时，另一个基团在苯环上共有4种结构；如为间位时，在苯环共有4种；如为对位时，在苯环共有2种，则符合条件的结构共有10种，故答案为：10；

（5）以甲苯为原料制备A的合成路线为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生信息反应生成，合成路线为：，故答案为：，