Question

某研究小组拟以对苯二酚为原料合成染料G。合成路线如下：

中的含氧官能团名称为________、________。

的反应类型为________。

的分子式为，写出E的结构简式：________。

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

含有苯环，且分子中有一个手性碳原子，能与溶液发生显色反应；能发生水解反应，水解产物均有4种不同环境的氢且水解产物之一是氨基酸。

已知：苯胺易被氧化；,写出以和为原料制备的合成路线流程图________（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

醚键 酰胺键或肽键 取代反应 或

【解析】

（1）由G的结构简式，可知其含有的含氧官能团有：肽键、醚键；

（2）对比A、B的结构，可知A的酚羟基中H原子被-CH2CH3替代生成B；

（3）E的分子式为C17H19O3N，对比D、F的结构，可知D中氨基中1个H原子被替代生成E，E发生硝化反应生成F；

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明还含有酚羟基，②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，而水解产物之一是α-氨基酸，则含有α-氨基酸中羧基形成的酯基，由水解产物均含有4种H原子，结合该同分异构体中含有手性碳原子，可知该该α-氨基酸为，另外水解产物为；

（5）甲苯引入的两个基团应处于对位，苯环上原取代基为羧基使新引入的取代基进行间位取代，故甲苯先发生邻位硝化反应生成，然后发生还原反应生成，再与反应生成，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。

（1）由G的结构简式可知官能团为醚键、酰胺键或肽键，故答案为：醚键；酰胺键或肽键；

（2）A→B的反应为与CH3CH2Cl发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（3）由题意可知D与反应生成E，再结合F的结构简式分析可知D中氨基中的氢原子被取代，E的结构简式为，符合分子式为，故答案为：；

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，含有苯环，且分子中有一个手性碳原子，能与溶液发生显色反应；能发生水解反应，水解产物均有4种不同环境的氢且水解产物之一是氨基酸，说明结构中含苯环，一个手性碳原子，酚羟基，酯基，且氨基连在酰氧键相邻碳原子上，故结构简式为：或，故答案为：或；

（5）由苯胺易被氧化，可知，根据逆推法以和为原料制备的合成路线流程图为：，故答案为：。