Question

黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN RCOOH

（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式________。

（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。

（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。一定条件

（4）写出一种符合下列条件的D．的同分异构体的结构简式________________。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。______________

合成路线流程图请参考如下形式：

Answer

羰基 羧基

【解析】

（1）分析流程，由B的结构简式：可判断A为对甲基苯酚（），A→B发生取代反应，所以A转化为B的化学方程式为：。

（2）F的结构简式为：，分子中含氧官能团名称为：醚键、羰基和羧基。

（3）E为，由已知-CN可水解为-COOH，所以E水解产物为：，羧基和酚羟基分子间脱水发生缩聚反应，生成高分子化合物的结构简式为：。

（4）D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①分子中有4种氢原子，说明分子中存在对称结构；②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明该分子中有；所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为：、或。

（5）A为（对甲基苯酚），以和C2H5OH为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯()，可先由和Cl2取代生成，再生成，然后水解生成，最后与C2H5OH发生酯化反应可得，故流程为：。