Question

有机物A是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为，已知B的结构中只有一个甲基，下图是以B为主要原料的合成路线。试回答下列问题：

(1)的名称是________，D含有的官能团名称是________。

(2)写出反应的化学方程式：________，该反应的反应类型是________，反应的反应类型是________。

(3)反应中的试剂a是：________；

(4)写出G的结构简式：________；

(5)的同分异构体有多种，能发生水解反应的有________种，写出其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物的结构简式：________。写出一种即可

Answer

甲基丙烯酸 羧基、氯原子 +H2O 酯化反应取代反应 消去反应 溶液 5 或 或 

【解析】

有机物A分子式，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为，可知A的结构简式为，因为B的结构中只有一个甲基，且根据框图中B的分子式为，B又可连续氧化，说明B既含有羟基又含有氯原子，B中羟基连续氧化生成羧基，所以B结构简式为，D的结构简式为，D在碱性条件下与醇溶液发生消去反应生成E；

(1)有机物A分子式，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为，可知A的结构简式为，因为B的结构中只有一个甲基，且根据框图中B的分子式为，B又可连续氧化，说明B既含有羟基又含有氯原子，B中羟基连续氧化生成羧基，所以D中既含有羧基又含有氯原子，故答案为：甲基丙烯酸；羧基、氯原子；

(2)A是，因为B的结构中只有一个甲基，且根据框图中B的分子式和B可连续氧化，说明B既含有羟基又含有氯原子，，碳骨架不变，所以B结构简式为，在浓硫酸并加热条件下与A发生酯化反应生成酯C，由D中既含有羧基又含有氯原子和反应条件可知是卤代烃的消去反应，故答案为：+H2O；酯化反应取代反应；消去反应；

(3)由框图可知C在a试剂存在条件下生成E和F，且E是，F可连续氧化，说明F含有羟基，所以F结构简式为，所以是发生了碱性条件下的水解，故答案为：NaOH溶液；

(4)F为连续氧化生成，故答案为：；

(5)A的同分异构体中能发生水解反应的属于酯类，HCOOH和C=C—C(羟基有三种位置)形成的酯有三种，CH3COOH和乙烯醇形成的酯有1种，CH2=CHCOOH和CH3OH形成的酯有1种，共有5种，其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物，结构中既含有酯基又含有醛基，应为甲酸酯，故答案为：5；或 或 。