Question

已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为：

硝基还原为氨基：

下面是利用钯催化的交叉偶联反应，以烯烃A(含两个甲基)与苯为原料合成L(相对质量不超过200)的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。

（1）写出反应的反应类型：④___⑥___。

（2）写出反应需要的无机反应物、反应条件：①___⑤___；

（3）J中所含官能团的名称__，__。

（4）根据要求完成下列两个空格：

用系统命名法给物质A命名：__；写出物质L的结构简式：__。

（5）写出下列反应的化学方程式：

C→D：___。

D与新制的Cu(OH)₂__。

F→G：___。

（6）H有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的结构简式：__。

ⅰ.能发生水解反应

ⅱ.分子中只含有两个甲基

ⅲ.不含环状结构

Answer

消去 还原 NaOH水溶液，加热 液溴，铁粉 溴原子 氨基 3-甲基-1-丁烯 +O2+2H2O (CH3)2CHCOCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOCOONa+Cu2O↓+3H2O 2+2H2O

【解析】

根据K的结构为邻位，则溴苯发生硝化反应生成的I为，I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J，J为，J与H发生脱水生成K，则根据K的结构可推知H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，根据B的相对分子质量141，则烃A的相对分子质量70，分子式为C5H10，B含有2个氯原子，又B(141)发生反应①生成C(104)，由相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，又C催化氧化生成D，D与新制的氢氧化铜反应生成E，E又反应生成F，根据F的结构简式，则C为，D为，E为，B为，A为，据此分析解答。

(1)根据以上分析，反应④为F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，反应⑥为I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J，故答案为：消去反应；还原反应；

(2)根据以上分析，反应①为B在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成C，反应⑤为苯在液溴，铁粉作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，故答案为：NaOH水溶液，加热；液溴，铁粉；

(3)J为，官能团有氨基、溴原子，故答案为：氨基、溴原子；

(4)根据以上分析，A为，名称为3-甲基-1-丁烯；根据流程K发生信息反应生成L，则L为，故答案为：3-甲基-1-丁烯；；

(5)C发生催化氧化反应生成D，C→D的反应方程式为： +O2+2H2O；D与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，反应方程式为：(CH3)2CHCOCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOCOONa+Cu2O↓+3H2O；F→G的反应方程式为：2+2H2O，故答案为： +O2+2H2O；(CH3)2CHCOCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOCOONa+Cu2O↓+3H2O；2+2H2O；

(6)H为，有多种同分异构体：i.能发生水解反应，说明含有酯基；ii．分子中只含有两个甲基；iii.不含环状结构，所以符合条件的结构简式为：，故答案为：。