Question

合成医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的路线如图所示：

已知：

请回答下列问题：

（1）A属于芳香烃，结构简式为_____________。

（2）E中官能团的名称是氨基、____________。

（3）C能与NaHCO₃溶液反应，反应③的化学方程式是___________。

（4）反应⑥、⑦中试剂ii和试剂iii依次是 ___________、___________。

（5）反应①~⑦中，属于取代反应的是_______________。

（6）J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有______________种，写出其中任一种同分异构体的结构简式：___________。

a. 为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基

b. 属于酯类，且能发生银镜反应

（7）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成高分子树脂（），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）：_______________。

Answer

酯基（键） 酸性高锰酸钾溶液 NaOH/H2O ①③⑤⑦ 6 （以下结构任写一种）

（路线合理即可）

【解析】

本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物官能团的识别，有机物结构简式和有机反应方程式的书写，有机反应类型的判断，限定条件下同分异构体数目的确定和书写，有机合成路线的设计。A属于芳香烃，A发生反应①生成B，A的结构简式为；对比B和E的结构简式以及反应④的条件，反应④是将-NO2还原为-NH2，D的结构简式为；C能与NaHCO3溶液反应，C中含羧基，反应②为用酸性高锰酸钾溶液将B中-CH3氧化成-COOH，C的结构简式为；反应③为C与CH3CH2OH的酯化反应，试剂i为CH3CH2OH、浓硫酸。结合F的分子式，反应⑤为A与Cl2在催化剂存在下发生苯环上的取代反应，由于J中两个侧链处于对位，则F的结构简式为； 由于试剂i为CH3CH2OH、浓硫酸，由J逆推出I的结构简式为；对比F和I的结构简式，F转化为I需要将-CH3氧化成-COOH，将-Cl水解成酚羟基，由于酚羟基也易发生氧化反应，为了保护酚羟基不被氧化，反应⑥为氧化反应，反应⑦为水解反应，则试剂ii为酸性KMnO4溶液，G的结构简式为；试剂iii为NaOH溶液，H的结构简式为，据以上分析解答。

A属于芳香烃，A发生反应①生成B，A的结构简式为；对比B和E的结构简式以及反应④的条件，反应④是将-NO2还原为-NH2，D的结构简式为；C能与NaHCO3溶液反应，C中含羧基，反应②为用酸性高锰酸钾溶液将B中-CH3氧化成-COOH，C的结构简式为；反应③为C与CH3CH2OH的酯化反应，试剂i为CH3CH2OH、浓硫酸。结合F的分子式，反应⑤为A与Cl2在催化剂存在下发生苯环上的取代反应，由于J中两个侧链处于对位，则F的结构简式为； 由于试剂i为CH3CH2OH、浓硫酸，由J逆推出I的结构简式为；对比F和I的结构简式，F转化为I需要将-CH3氧化成-COOH，将-Cl水解成酚羟基，由于酚羟基也易发生氧化反应，为了保护酚羟基不被氧化，反应⑥为氧化反应，反应⑦为水解反应，则试剂ii为酸性KMnO4溶液，G的结构简式为；试剂iii为NaOH溶液，H的结构简式为，

（1）A属于芳香烃，A的结构简式为；

（2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基、酯基；

（3）C的结构简式为，反应③为C与CH3CH2OH的酯化反应，反应的化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O；

（4）反应⑥是将中-CH3氧化成-COOH，试剂ii是酸性高锰酸钾溶液。反应⑦是的水解反应，试剂iii是NaOH溶液；

（5）反应①~⑦依次为取代反应、氧化反应、取代反应、还原反应、取代反应、氧化反应、取代反应，属于取代反应的是①③⑤⑦；

（6）J的结构简式为，J的同分异构体属于酯类且能发生银镜反应，则结构中含有HCOO-，J的同分异构体为苯的二元取代物，其中一个取代基为-OH；符合条件的同分异构体有：（1）若两个取代基为-OH和-CH2CH2OOCH，有邻、间、对三个位置，结构简式为、、；（2）若两个取代基为-OH和-CH（CH3）OOCH，有邻、间、对三个位置，结构简式为、、；符合条件的同分异构体共6种；

（7）由单体和发生缩聚反应制得，合成需要由合成和；由合成，需要在-CH3的对位引入-OH，先由与Cl2在催化剂存在下发生苯环上的取代反应生成，然后在NaOH溶液中发生水解反应生成，酸化得；由合成，在侧链上引入官能团，先由与Cl2在光照下发生侧链上的取代反应生成，在NaOH溶液中发生水解反应生成，发生催化氧化生成；合成路线为：。