Question

有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C₅H₈O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。

已知:①A分子中有两种不同环境的氢原子

②CH₃CH₂CHCH₂CH₃CHBrCHCH₂

CH₃CHO+CH₃CHO

CH₃CHCHCHO+H₂O

请回答以下问题:

(1)A的结构简式为____,B的名称为____,F中所含官能团的名称是__________。 

(2)①和③的反应类型分别是____、____;反应②的反应条件为_____________。 

(3)反应④的化学方程式为_____________________________________________。 

(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有___种。 

①属于芳香酯类　     ②其酸性水解产物遇FeCl₃显紫色

(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示_____________________。

AB……目标产物

Answer

环戊烯 碳碳双键、羧基 消去 加成 氢氧化钠水溶液、加热 13

【解析】

本题考查有机物的合成和推断，主要从官能团的性质入手，根据信息①，A分子中有两种不同环境的氢原子，且A和氢气发生加成反应，因此A的结构简式为，B与C在NBS根据信息②B与C发生取代，B含有碳碳双键，则反应①发生消去反应，B的结构简式为，根据反应②得到产物羟基的位置，C中溴原子的位置应在羟基的位置，即C的结构简式为，反应②在碱的水溶液中发生取代反应，根据反应信息，以及E的产物，推出E的结构简式为：，D的结构简式为：CH3CHO，生成F，发生醛基的氧化成，则F的结构简式为，反应④发生酯化反应，据此答题。

（1）根据上述分析，A的结构简式为，根据B的结构简式，以及有机物命名原则，即B为环戊烯，根据F的结构简式，含有官能团是碳碳双键和羧基；故答案为：；环戊烯；碳碳双键、羧基。

（2）根据上述分析，发生反应类型是消去反应、加成反应；反应②发生取代反应，条件是氢氧化钠的水溶液，并加热；故答案为：消去、加成；氢氧化钠水溶液、加热。

（3）反应④发生酯化反应，其反应方程式为：

；故答案为： 。

（4）①属于芳香酯，含有酯基，②水解后遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，（苯环上甲基有3种位置）、（苯环上乙基有3种位置）、（另一个甲基有4种位置）、（另一个甲基位置有2种）、（另一个甲基只有一种位置），共有13种；故答案为：13。

（5）此高分子化合物单体为CH2=CHCH2OH，1－丙醇先发生消去反应，生成CH2=CHCH3，根据信息，在NBS发生取代反应，生成CH2=CHCH2Br，然后发生水解，即路线图：，故答案为：。