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维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体的合成路线如下: (1)D中的含...

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体的合成路线如下:

(1)D中的含氧官能团名称为____________(任写2种)。

(2)BC的反应类型为__________________

(3)化合物E的结构简式为___________________

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:______________

①能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中有3种不同化学环境的氢。

(5)已知:RBrRCNRCOOH。请以甲苯和乙醇为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干):____________________________

 

硝基、酯基、醚键取代反应 【解析】试题本题以维拉佐酮的合成为载体考查有机物的结构和性质、同分异构体的书写以及有机合成路线的设计。解答本题要结合流程中相关有机物的结构和提供的信息进行作答。 (1)根据D的结构简式知其中的含氧官能团名称为硝基、酯基和醚键。 (2)分析B到C的转化流程知B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代,还有HCl生成,故BC的反应类型为取代反应。 (3)根据D、F的结构和E的分子式知,D转化为E,是硝基被还原为氨基的反应,化合物E的结构简式为。 (4)满足下列条件的B的一种同分异构体,由①能发生银镜反应和②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应知分子结构中含有与苯环直接相连的甲酸酯基;③分子中有3种不同化学环境的氢,则硝基位于甲酸酯基的对位,则其结构简式为。 (5)甲苯在光照条件下与溴蒸汽发生取代反应生成C6H5CH2Br,C6H5CH2Br与NaCN反应生成C6H5CH2CN,C6H5CH2CN在酸性条件下发生水解反应生成C6H5CH2COOH,结合流程信息知C6H5CH2COOH与NH3、CH3CH2OH反应生成。  
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考点分析:
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化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题

的化学名称为__________

的反应类型是_______________

写出反应方程式_________________________________

的分子式为________________

中含氧官能团的名称是_________________

写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式______符合下列要求,写出其中一个即可

核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1

苯乙酸苄酯是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_____________________________无机试剂任选

 

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氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:

的化学名称为___________

中的官能团名称是___________

反应③的类型为___________W的分子式为___________

不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验

溶剂

催化剂

产率

1

KOH

DMF

2

DMF

3

DMF

4

六氢吡啶

DMF

5

六氢吡啶

DMA

6

六氢吡啶

NMP

 

 

上述实验探究了________________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________

含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为621;③1 molX与足量金属Na反应可生成2 g H2

 

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药物中间体M的合成路线流程图

已知信息:

 

RCHO++H2O

请回答下列问题:

下列说法中正确的是__________

A.化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构

B.可利用酸性溶液实现的转换

C.步骤所属的有机反应类型各不相同  

D.化合物C具有弱碱性

化合物F的结构简式是__________

步骤可得到一种与G分子式相同的有机副产物,其结构简式是__________

写出的化学方程式__________

写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________

分子中具有联苯结构,能与溶液发生显色反应,能发生水解反应与银镜反应,且完全水解后只有两种物质的量之比为的水解产物;谱和IR谱检测表明分子中有7种化学环境不同的氢原子,没有键。

已知:CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO,设计以为原料制备的合成路线流程图________________(无机试剂任选)

 

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有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。

已知:A分子中有两种不同环境的氢原子

CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CHCHCHO+H2O

请回答以下问题:

(1)A的结构简式为____,B的名称为____,F中所含官能团的名称是__________ 

(2)①和③的反应类型分别是________;反应②的反应条件为_____________ 

(3)反应④的化学方程式为_____________________________________________ 

(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有___种。 

①属于芳香酯类      ②其酸性水解产物遇FeCl3显紫色

(5)1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示_____________________

AB……目标产物

 

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氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

1A的结构简式为_______________C的化学名称是________________________

2的反应试剂和反应条件分别是______________________,该反应的类型是___________

3的反应方程式为_____________________________________________

吡啶是一种有机碱,其作用是______________________________

4G的分子式为______________________________

5HG的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则可能的结构有_________种。

64-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备小甲氧基乙酸苯胺的合成路线(其他试剂任选)_______________

 

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