Question

a-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：

可供选择的试剂：①Br₂②H₂③O₂

提示：

请回答下列问题：

（1）试剂1是______，试剂2是__________（填写试剂化学式）。

（2）D的结构简式是_______，G的结构简式是_______。

（3）a-松油醇含有的官能团名称是__________，F到H的反应类型是__________。

（4）“F的同分异构体有多种, 其中与F含有的官能团不同且含有一种官能团的有机物有_____种。

（5）E转化为F的反应方程式是________________。

（6）结合题述信息，由1，3-丁二烯、乙醇合成一氯代环己烷的合成路线（无机试剂任选）: _____________________。

Answer

O2 Br2 CH2=CH-CH(CH3)2  碳碳双键、羟基 加成反应 3 +2NaOH+2NaBr+2H2O

【解析】

已知A在(CH3)2CHMgI/H2O条件下生成B，对照提示中的反应，可确定A中含有C=O，故A为CH3CHO(2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O)，B为。B和浓H2SO4共热脱水产物有2种，其中C为、D为。其他物质的结构简式依次为E：、F：G：、H；

(1)乙醇催化氧化生成乙醛，则试剂1是O2，由→发生加成反应，所需要的试剂2是Br2；

(2)由分析可知D的结构简式是，G的结构简式是；

(3)a-松油醇的结构简式为，则含有的官能团名称是碳碳双键、羟基，到的反应类型是加成反应；

(4)的同分异构体有多种, 其中与F含有的官能团不同且含有一种官能团的同分异构体应该是碳碳叁键，其可能结构为、及(CH3)2CHC，共3种；

(5)发生消去反应生成的反应方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(6)由1，3-丁二烯、乙醇合成一氯代环己烷，可以利用乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯再与1，3-丁二烯发生加成反应生成环己烯，环己烯再与HCl发生加成反应临到，具体合成路线为。