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(加试题)紫杉醇是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如下图示中结构...

(加试题)紫杉醇是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如下图示中结构为苯基

下列说法不正确的是________

A.有机物A的分子式是

B.有机物AB结构中具有相同的官能团

C.有机物D能发生的有机反应类型有酯化、水解、加成、消去和缩聚反应

D.上述四种有机物在酸性条件下均能发生水解反应,且都能得到同一种水解产物

的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应,反应式如下已配平

X分子中含碳氮双键,其结构简式为________

已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:

CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH

+CH3OH+CH3COOCH3

写出B转化为C的化学方程式是________

若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________

①结构中含有

②遇氯化铁溶液发生显色反应

1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子

已知:

RCHO

R’COOHR’COCl

采用甲醛和乙醛为原料制备,请设计合成路线_____________无机试剂任选。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OHH2C=CH2

 

+CH3OH+CH3COOCH3 CH3COOCH2COCl 【解析】 (1)根据A、B、C、D的结构,结合有机基础知识可对各选项作出判断; (2)根据A的分子式及题给信息将A合理“切开”:,可推知X分子式; (3)根据信息可知,抓住反应的变化点,可写出B转化为C的化学方程式; (4)先判断D的水解产物,再根据题给条件可写出符合条件的所有E的同分异构体; (5)可用逆推法,根据已知信息及原料,将合理“切开”:,可设计出合成路线。 (1)A. 根据有机物A的结构可知A的分子式是,A正确; B. 有机物A和B结构中具有相同的官能团酯基和酰胺键,B正确; C. 有机物D有-OH、-COOH,能发生酯化、消去和缩聚反应,酰胺键能发生水解反应,苯环能发生加成反应,C正确; D. A水解产物是和CH3COOH,C、D水解产物既没有,也没有CH3COOH,D错误; 答案选D; (2)A的分子式为:,根据题给信息:(X分子中含C=N),沿着如图虚线处切开A便得到CH3COOCH2COCl和X分子骨架:,可推知X为; 答案为:; (3)根据信息可知,酯基或酰胺键的羰基与-OCH3相连,另一部分与H相连,所以B转化为C的化学方程式是+CH3OH+CH3COOCH3; 答案为:+CH3OH+CH3COOCH3; (4)根据D的结构可知,D继续水解生成氨基酸E是。E的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明属于酚,再根据结构中含有,及有四种不同化学环境的氢原子,可写出所有E的同分异构体:; 答案为:; (5)根据已知信息,可将目标产物沿着如图虚线处切开:,需制备的中间产物是:CH3COOH和HOCH2COOH,后者可由HCHO经已知①的反应制得。所以采用甲醛和乙醛为原料制备的合成路线为: CH3COOCH2COCl; 答案为:CH3COOCH2COCl。
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PETG是一种新型材料,可回收利用,对环境不构成任何威胁,其结构简式如下:已知:RCOOR1+R2OH―→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)。采用如下图所示的合成路线可合成PETG:

试回答下列问题:

(1)试剂X______________;反应⑦的反应类型为_______________

(2)写出物质H的名称________________________

(3)写出结构简式: I_____________________________

(4)写出反应⑤的化学方程式:_________________________________________

(5)合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)=__________(m、n表示)。

(6)同时符合下列要求的物质H的同分异构体共有__________种。

①遇FeCl3溶液显紫色;②能与NaHCO3溶液反应,并有气体放出;③能发生银镜反应。 

(7)已知:请写出由D及其它必要物质可合成的反应历程。________________

 

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a-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:

可供选择的试剂:①Br2②H2③O2

提示:

请回答下列问题:

(1)试剂1是______,试剂2是__________(填写试剂化学式)。

(2)D的结构简式是_______,G的结构简式是_______

(3)a-松油醇含有的官能团名称是__________,F到H的反应类型是__________

(4)“F的同分异构体有多种, 其中与F含有的官能团不同且含有一种官能团的有机物有_____种。

(5)E转化为F的反应方程式是________________

(6)结合题述信息,由1,3-丁二烯、乙醇合成一氯代环己烷的合成路线(无机试剂任选): _____________________

 

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维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体的合成路线如下:

(1)D中的含氧官能团名称为____________(任写2种)。

(2)BC的反应类型为__________________

(3)化合物E的结构简式为___________________

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:______________

①能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中有3种不同化学环境的氢。

(5)已知:RBrRCNRCOOH。请以甲苯和乙醇为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干):____________________________

 

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化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题

的化学名称为__________

的反应类型是_______________

写出反应方程式_________________________________

的分子式为________________

中含氧官能团的名称是_________________

写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式______符合下列要求,写出其中一个即可

核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1

苯乙酸苄酯是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_____________________________无机试剂任选

 

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氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:

的化学名称为___________

中的官能团名称是___________

反应③的类型为___________W的分子式为___________

不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验

溶剂

催化剂

产率

1

KOH

DMF

2

DMF

3

DMF

4

六氢吡啶

DMF

5

六氢吡啶

DMA

6

六氢吡啶

NMP

 

 

上述实验探究了________________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________

含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为621;③1 molX与足量金属Na反应可生成2 g H2

 

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