Question

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）G的分子式是________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________________，该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为________，吡啶是一种有机碱，其作用是________。

（4）G中所含官能团的名称为________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（6）4－甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）与乙酰氯（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他无机试剂任选）；________________

Answer

C11H11N2F3O3 浓硫酸、浓硫酸，加热 硝化反应（或取代反应） +HCl+ 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 硝基、氟原子、肽键 9种

【解析】

由B的分子式可知A为甲苯，则B为三氯甲苯，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，E与发生取代反应生成F为，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答。

（1）根据G的结构简式可知，其分子式为C11H11N2F3O3；

（2）③的反应是在浓硫酸催化下与浓硝酸在加热条件下发生硝化反应（或取代反应）生成和水，试剂和反应条件分别是浓硫酸、浓硫酸，加热；该反应的类型是硝化反应（或取代反应）；

（3）⑤的反应是与在吡啶作用下发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+HCl+，吡啶是一种有机碱，吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；

（4）G为，所含官能团的名称为硝基、氟原子、肽键；

（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。

（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。