Question

甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

名称	性状	熔点（℃）	沸点（℃）	相对密度 （ρ水=1g/cm3）	溶解性
水	乙醇
甲苯	无色液体易燃易挥发	-95	110.6	0.8660	不溶	互溶
苯甲醛	无色液体	-26	179	1.0440	微溶	互溶
苯甲酸	白色片状或针状晶体	122.1	249	1.2659	微溶	易溶

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a的名称是__________________，主要作用是____________________。

（2）三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________，此反应的原子利用率理论上可达___________。（原子利用率=(期望产物的总质量/全部反应物的总质量)×100%）

（3）经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是________________________________________________。

（4）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过 ________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（5）实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是_______(按步骤顺序填字母)。

a.对混合液进行分液                 b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH＝2         d.加入适量碳酸氢钠溶液混合震荡

Answer

球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率 66.25％ H2O2在较高温度时分解速度加快，使实际参加反应的H2O2减少，影响产量 过滤 蒸馏 dacb

【解析】

(1) 装置a的名称是球形冷凝管。由表格可知甲苯易挥发，而反应温度为700C，如果没有冷凝管，甲苯因大量挥发而离开反应体系，苯甲醛的产率就会降低。所以a主要作用是冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率。

(2)从题干叙述中可知，反应物是甲苯和过氧化氢，产物是苯甲醛，从官能团变化看，反应过程中有机分子加氧原子，这是有机氧化反应的特点，又据已学知识，过氧化氢有氧化性，所以此反应是甲苯被过氧化氢氧化为苯甲醛的过程。化学方程式为：+2H2O2+3H2O。苯甲醛的相对分子质量为106，根据原子利用率的计算公式计算：原子利用率=×100%=×100%=66.25%。

(3)因为温度升高反应速率加快，反应更充分，所以适当升高反应温度，甲苯的转化率增大，但温度过高，过氧化氢分解加快2H2O22H2O+O2，使过氧化氢氧化甲苯的量减小，苯甲醛的产量降低。

(4)反应结束后的混合物中含有难溶的固体催化剂、未反应的甲苯和过氧化氢、产品苯甲醛、溶剂冰醋酸、少量水。先过滤以除去难溶的固体催化剂。因为甲苯、冰醋酸、水的沸点都比苯甲醛（沸点1790C）低，过氧化氢受热易分解，所以在温度低于1790C下蒸馏，所得蒸馏液即为苯甲醛粗产品。答案：过滤 蒸馏；

(5)将苯甲酸转化为可溶于水的苯甲酸钠，苯甲醛常温下是微溶于水的液态物质，通过分液除去苯甲醛，所得水层是苯甲酸钠溶液，再加酸使苯甲酸钠转化为苯甲酸，苯甲酸常温下是微溶水的固体物质，过滤得到的滤渣即为苯甲酸，所以正确的操作步骤：dacb。