Question

邻乙酰氨基酚是合成抗肿瘤药物嘧啶苯芥的中间体，其合成路线如下所示部分反应条件、试剂及生成物略去。

请回答下列问题：

中所含官能团的电子式为________________，B的化学名称为________________，F的分子式为________________。

反应和反应的反应类型分别为________、________。

反应的化学方程式为________________________________。

由B经反应制取D的目的是________________________________。

同时满足下列条件的F的同分异构体有________种不考虑立体异构。

属于芳香化合物且含有氨基

能与溶液反应放出

其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为________________任写一种即可。

参照上述流程，以甲苯为原料无机试剂任选设计制备邻甲基苯胺的合成路线：_______________________________________________________________________________。

Answer

苯甲醚 取代反应 还原反应 +CH3COOH→+H2O 避免对位的氢原子被硝基取代

【解析】

由可知A中含有苯环，结合其分子式为C6H6O，则A为，与CH3OH发生取代反应生成的B为苯甲醚，结构简式为，与浓硫酸发生磺化反应生成的C为，再发生硝化反应生成；再在酸性条件下水解生成的D为；再在一定条件下发生取代反应生成的E为，最后再与CH3COOH生成肽键，即F为，据此分析解题。

中所含官能团为羟基，它的电子式为，B的化学名称为苯甲醚，F的分子式为；

反应和反应的反应类型分别为取代反应和还原反应；

反应的化学方程式为；

由B经反应制取D的目的是避免对位的氢原子被硝基取代；

同时满足属于芳香化合物且含有氨基，能与溶液反应放出，则分子中有羧基，如果苯环上有1个取代基，可以是—CH(NH2)COOH，如果有2个取代基，可以是—NH2和—CH2COOH、—CH2NH2和羧基，各有邻间对三种情况，共6种；如果有3个取代基，可以分别是甲基、羧基、氨基，共10种，故F的同分异构体有17种；其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为；

参照上述流程，以甲苯为原料无机试剂任选设计制备邻甲基苯胺的合成路线：。