Question

化合物M可用于消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：

请回答：

(1)B的化学名称为___________；D中官能团的名称为______________________。

(2)由F生成G的反应类型为___________；F的分子式为___________。

(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为______________________。

(4)M的结构简式为___________。

(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式______________________。

(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸乙酯和CH₃MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_________________________________。

Answer

对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛） 羧基、氯原子 酯化反应或取代反应 C8H12O2 +2NaOH+NaCl+2H2O 或；

【解析】

A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是A与CO发生加成反应生成B(对甲基苯甲醛)，可知A为。对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，故C为、D为、E为。F与乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中反应生成M为，据此分析解答。

(1)B的结构简式为，名称为对甲基苯甲醛(或4﹣甲基苯甲醛)；D为，其中 官能团有羧基、氯原子，故答案为对甲基苯甲醛(或4﹣甲基苯甲醛)；羧基、氯原子；

(2)由F生成G发生酯化反应，也属于取代反应；F的分子式为C8H12O2，故答案为酯化反应或取代反应；C8H12O2；

(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为： +2NaOH+NaCl+2H2O，故答案为 +2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)由分析可知M的结构简式为，故答案为；

(5)芳香化合物Q为C()的同分异构体，Q能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。符合要求的Q的结构简式为：、，故答案为 或；

(6)加聚反应得到，发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到，合成路线流程图为，故答案为。