Question

化合物G具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）E中官能团的名称为____、____。  

（2）B→C、E→F的反应类型分别为____、____。

（3）M的结构简式为____。

（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____。

Ⅰ．既能发生银镜反应，也能发生水解反应；

Ⅱ．与NaOH溶液共热后所得产物之一含三种化学环境不同的氢，且能与金属钠反应。

（5）请写出以乙烯、丙烯和PPh₃为原料制备(CH₃)₂C＝CH－CH＝C(CH₃)₂的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图例见本题题干）____。

Answer

酯基 碳碳双键 氧化反应 取代反应

【解析】

A和HBr发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，根据CD结构简式变化知，C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据FG结构简式区别知，F发生成肽反应生成G，M结构简式为；

(5)欲合成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2根据题中合成M的信息可知，需要OHCCHO和在PPh3和K2CO3的催化作用下生成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2，则结合乙烯、丙烯分别合成OHCCHO和即可。

(1)E的结构简式为，含有的官能团的名称为酯基和碳碳双键；

(2)B→C发生的是氧化反应，E→F发生的是酯的水解反应，即取代反应；

(3)由分析知M的结构简式为；

(4)C的结构简式为，其同分异构体满足的条件是：Ⅰ．既能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明分子结构中含有醛基或HCOO-，其中Br本身也能发生水解反应；Ⅱ．与NaOH溶液共热后所得产物之一含三种化学环境不同的氢，且能与金属钠反应，说明水解产物的分子结构中含有醇羟基，因含有三种化学环境不同的氢，说明水解产物中不可能再含有醛基，则说明同分异构体结构中只能含有HCOO-，且结构对称性较强，其中有一个碳原子上不含有H，则满足条件的同分异构体的结构简式是；

(5)欲合成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2根据题中合成M的信息可知，需要OHCCHO和在PPh3和K2CO3的催化作用下生成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2，其中乙烯与Br2的加成产物BrCH2CH2Br水解后得到HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH再催化氧化即可得到OHCCHO，而可由丙烯与HBr发生加成反应得到，则具体合成路线流程图为。