Question

（1）已知某有机物的分子式为C₃H₈O，红外光谱和核磁共振氢谱如下图, 氢谱三个峰的面积之比分别为1∶1∶6， 写出其结构简式_____________ (写一种)。

（2）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol。试回答：

①烃A的分子式为_____________。

②若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。

③若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H₂加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为_______________，_____________ ,______________ 。

Answer

CH3CH(OH)CH3 C6H12 (CH3)2C=C(CH3)2 CH2=C(CH3)CH(CH3)2 (CH3)3CCH=CH2

【解析】

（1）分子式为C3H8O，氢谱三个峰的面积之比分别为1∶1∶6，则含有三种环境氢，个数之比为1∶1∶6以此确定其结构简式；

（2）①根据原子守恒计算A的分子中含有的C、H原子数目，据此确定其分子式；

②烃A不能使溴水褪色，则A分子不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，结合A的分子式确定A的结构简式；

③若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，则A分子含有不饱和键，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，结合烃A的分子式判断A可能有的结构。

（1）分子式为C3H8O，氢谱三个峰的面积之比分别为1∶1∶6，则含有三种环境氢，个数之比为1∶1∶6，则其结构简式为CH3CH(OH)CH3；

（2）①烃A 0.2mol 在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol，根据原子守恒，A的分子中、，故A的分子式为C6H12；

②A的分子式为C6H12，不能使溴水褪色，则A分子不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，分子中只有1种H原子，则该烃为环己烷，结构简式为；

③A的分子式为C6H12，若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，则A分子含有C=C，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，则加成产物为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，故A的可能结构为(CH3)2C=C(CH3)2、CH2=C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)3CCH=CH2。