Question

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_______________________。

（2）D的化学名称是______________________。

（3）G的结构简式为_______________________。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件2所选用的试剂是_____________________， I的结构简式为___________________。

Answer

ClC(CH3)2CH(CH3)2＋NaOH(CH3)2C＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O 乙苯 19 Fe/稀盐酸

【解析】

由A的分子式可知A为饱和一元卤代烃，由知B中含有碳碳双键，根据，1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应，知A为(CH3)2CClCH(CH3)2.B为(CH3)2C=C(CH3)2，C为CO(CH3)2;由知发生消去反应，D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106，所以D为乙苯，结构简式由属于还原反应，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，所以F为，E为，C和F反应生成的G为。

（1）结合上述分析知AB的化学方程式为：ClC(CH3)2CH(CH3)2＋NaOH(CH3)2C＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O。答案：ClC(CH3)2CH(CH3)2＋NaOHCH3)2C＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O。

（2）D的结构简式，所以D的化学名称是乙苯。答案：乙苯。

（3）G的结构简式为。

（4）由F的结构简式可知，它的同分异构体中含有苯环的还有邻乙基苯胺、间乙基苯胺；苯环上有2个甲基和1个氨基的共有6种；苯环上有1个甲基和1个甲胺基的有及其邻、对位情况；苯环上有2个取代基的另一种情况是及其邻、对位情况；苯环上只有1个取代基的有、、、和,共19种.答案：19.

（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到的H为硝基苯，硝基苯在Fe/盐酸条件下还原得到的I为，再与(CH3)2C=O反应得到，最后加成反应还原得到。所以反应条件2所选用的试剂是Fe/稀盐酸， I的结构简式为。答案：Fe/稀盐酸；。