Question

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。G有醛基，能发生银镜反应。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是___________。

(2)B转化为F属于_______反应，B转化为E的反应属于_______反应(填反应类型名称)。

(3)写出F转化为G的化学方程式：________________。

(4)C的核磁共振氢谱有________个峰

(5)写出D转化为E的化学方程式：_________________。

Answer

(CH3)3CCH2CH3 取代(水解) 消去 2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O 4 (CH3)3CCH(Cl)CH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O

【解析】

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，则A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为(CH3)3CCH=CH2，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，醇F氧化生成醛G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCH2ClCH3。

根据上述分析可知A为(CH3)3CCH2CH3，B为(CH3)3CCH2CH2Cl，C为(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，D为(CH3)3CCH2ClCH3，E为(CH3)3CCH=CH2，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH。

(1)通过以上分析知，A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3；

(2) B为(CH3)3CCH2CH2Cl，B在氢氧化钠水溶液下发生取代反应，生成转变为F为(CH3)3CCH2CH2OH，故B转化为F的反应类型属于取代反应；

B转变为E是(CH3)3CCH2CH2Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中在加热条件下发生消去反应生成(CH3)3CCH=CH2，故B转化为E的反应类型为消去反应；

(3)F发生催化氧化反应生成G，化学反应方程式为2(CH3)3CCH2CH2OH +O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O；

(4)C结构简式为(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，根据其结构简式可知该物质分子中含有4种不同位置的H原子，因此C的核磁共振氢谱有4个峰；

(5) D为(CH3)3CCH2ClCH3，D与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生E：(CH3)3CCH=CH2反应方程式为：(CH3)3CCH2ClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaBr+H2O。