Question

化合物莫沙朵林(F)是一-种镇痛药，它的合成路线如下:

（1）AB的转化属于______________反应(填反应类型)，1mol B与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气_________L,B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是_______。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为__________

（3）化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________

（4）下列有关化合物E的说法中正确的是__________(填序号)。

A.化合物E的分子式为C₉H₁₂O₃

B.化合物E能使酸性KMnO₄溶液和溴水褪色

C.1mol E发生加成反应最多消耗2 mol H₂

D.E中既有非极性共价键也有极性共价键

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:__________；

I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰;

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;

Ⅲ.能与FeCl₃溶液发生显色反应，且与溴水反应。

1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应，最多可消耗________molNaOH。

（6）已知E+XF为加成反应，则化合物X的结构简式为__________。

Answer

水解反应 44.8L B可以形成分子间氢键 酯基和羟基 BD 3 CH3-N=C=O

【解析】（1）AB的转化属于水解反应反应，B分子中有4个羟基，1mol B与足量的金属钠反应可以生成2molH2，2molH2在标准状况下的体积为44.8L。B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是B可以形成分子间氢键。

（2）化合物D中含氧官能团有酯基和羟基。

（3）化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为。

（4）有关化合物E分子中有碳碳双键、酯基和羟基等三种官能团。A.化合物E的分子式为C9H10O3，A不正确；B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，B正确；C.1mol E与H2发生加成反应，最多消耗1mol H2 ，C不正确；D.E中有既有非极性共价键也有极性共价键，D正确。所以有关E的说法正确的是BD。

（5）I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中只有4种化学环境不同的H；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，说明分子中有醛基和酯基等官能团；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，酚可以与溴水反应。同时满足这些条件的B的一种同分异构体的结构简式为 ；该同分异构体是含有酚羟基的酚酯，1mol酚羟基可以消耗1mol NaOH，1mol酚酯可以消耗2mol NaOH ，所以1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH。

（6）已知E+XF为加成反应，由E和F的分子组成和结构可以推断出化合物X的结构简式为CH3-N=C=O。