Question

某天然油脂A的分子式为C₃₇H₁₀₆O₆，1mol该油脂水解可得到1molB、2mol一元直链饱和脂肪酸C和1mol一元不饱和脂肪酸D，且C、D分子中碳原子数相同。以A为原料，通过下图的一系列转化关系，可以得到生物柴油G和高分子化合物M．

已知：1、

试回答下列问题：

（1）用系统命名法给D命名为_______________________；

（2）C的结构简式为______________________；

（3）下列有关生物柴油G的说法正确的是_________；

a．生物柴油G的主要成分属于烃类

b．生物柴油和石化柴油相比含硫量低，具有优良的环保特性

c．生物柴油是一种可再生能源，其资源不会像石油、煤炭那样会枯竭

d．由于提炼生物柴油的原料可以用地沟油，所以生产生物柴油的成本低，我国已经大面积使用生物柴油来代替矿物油，彻底解决了能源危机问题

（4）上述框图所示的下列物质的转化中，属于消去反应的是__________；

a、E→G       b、D→F        c、F→H        d、I→J     e、J→K      F、K→M

（5）写出F→H的转化中，第一步反应的化学方程式__________________________；

（6）写出I→J的转化中，第一步反应的化学方程式__________________________；

（7）有机物J的一氯取代物(不考虑取代羟基上的氢，不考虑立体异构)有_________种。

Answer

9 12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)16COOH bc e OHCCH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O H3COOCCH2COOCH3+4→+2CH3OMgBr 5

【解析】

某天然油脂A的分子式为C57H106O6，1mol该油脂水解可得到1molB、2mol一元直链饱和脂肪酸C和1mol一元不饱和脂肪酸D，则B为丙三醇，由于C、D分子中碳原子数相同，则C、D中含有碳原子数为：18，C为一元直链饱和脂肪酸，则C为CH3(CH2)16COOH，D为含有18个C的不饱和脂肪酸；结合转化关系中D能够氧化生成CH3(CH2)4CHO、HOOC(CH2)7CHO和F可知，F分子中一定结合两个醛基，且F中含有C的数目为：18-9-6=3，故F为丙二醛：OHCCH2CHO；根据信息反应1可知，D的结构简式为：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH，名称为9，12-十八碳二烯酸；F与新制的氢氧化铜浊液反应、再酸化转化成H，则H为HOOCCH2COOH；H与足量的甲醇发生酯化反应生成I，则I为H3COOCCH2COOCH3；I与发生信息反应生成和CH3OMgBr，发生水解反应生成J：；J在浓硫酸作用下发生消去反应生成K，K发生加聚反应生成M；B为甘油，C为CH3(CH2)16COOH，二者发生酯化反应生成酯E，E再与据此发生酯化反应生成酯G

（1）D的结构简式为：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH，羧基在1号C，碳碳双键在9、12号C，该有机物名称为：9，12-十八碳二烯酸；

（2）C为一元直链饱和脂肪酸，则C为：CH3(CH2)16COOH；

（3）a．根据分析可知，G属于酯类物质，分子中含有O元素，所以生物柴油G的主要成分属于酯类，不属于烃类物质，故a错误；b．生物柴油的主要成分为酯类物质，则石化柴油相比含硫量低，具有优良的环保特性，故b正确；c．生物柴油可通过反应获得，是一种可再生能源，则其资源不会像石油、煤炭那样会枯竭，故c正确；d．由于提炼生物柴油的原料可以用地沟油，所以生产生物柴油的成本低，但是现在我国还没有大面积使用生物柴油来代替矿物油，也没有彻底解决能源危机问题，故d错误；故答案为bc；

（4）根据分析可知，a、E→G的反应为酯化反应，b、D→F为氧化反应，c、F→H为氧化反应，d、I→J为取代反应，e、J→K为消去反应，F、K→M为加聚反应，所以属于消去反应的只有e，故答案为e；

（5）F→H的转化中，第一步反应的化学方程式为：OHCCH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O；

（6）I→J的转化中，第一步反应的化学方程式为：H3COOCCH2COOCH3+4→+2CH3OMgBr；（7）J的结构简式为：，该分子中具有对称结构，其中4个上的H等效，每个上含有4种H原子，中间的-CH2-上含有1种H，不包括羟基中的H，该有机物分子中总共含有5种等效H原子，所以其一氯代物有5种。