Question

聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线：

已知：①

②（R、R′表示烃基）

（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和_______（填官能团名称）。

（2）D的结构简式为_______。

（3）下列关于有机物B的说法正确的是_________（填字母代号）。

a．能发生取代反应     b．能与浓溴水反应

c．能发生消去反应 d．能与H₂发生加成反应

（4）A→B的化学方程式为_________。

（5）C的分子式为_________，符合下列条件的C的同分异构体有_________种。

①能发生银镜反应   

②能与NaHCO₃溶液反应

③分子中有苯环，分子中无结构

在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：_______________________________。

Answer

羧基 abd C8H6O4 13

【解析】

由聚芳香酯结构简式知结合A的分子式知，反应①为加成反应，且为酚羟基的对位加成，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为间二苯甲酸，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E。

（1）根据乙酰丙酸的结构简式可知分子中含有的官能团是羰基和羧基。

（2）间二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成间二苯甲酸，即C是间二苯甲酸，根据已知信息①可知D的结构简式为。

（3）B为B中含有酯基、酚羟基、苯环，具有酯、酚和苯的性质，则a．含有酚羟基、酯基，所以能发生取代反应，a正确；b．含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，b正确；c．不含醇羟基且不含卤原子，所以不能发生发生消去反应，c错误；d．含有苯环，所以能与氢气发生加成反应，d正确，答案选abd；

（4）根据以上分析可知A→B的化学方程式为

。

（5）C为间二苯甲酸，分子式为C8H6O4。①能发生银镜反应说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应说明含有羧基，③分子中有苯环，分子中无结构，其同分异构体中含—CHO、—COOH、酚—OH及苯环，移动取代基的位置，有4+4+2＝10种，若含HCOO—和—COOH，存在邻、间、对3种，共有10+3＝13种。在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质，则符合条件的有机物结构简式为，该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为

。