Question

某些有机化合物之间具有如下转化关系：

其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2:2:3。

已知：①2RCOOH(其中R是烃基)

②R-COOHR-CH₂OH(其中R是烃基)

(1)A的结构简式是______________；B中含氧官能团的名称是___________；

(2)G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是____________；X的结构简式为_________；

(3)④的化学方程式是_______________________________；

(4)K可能发生下列选项中的某种反应，写出能反应的化学方程式___________；

a．皂化反应   b．与乙酸发生酯化反应

c．消去反应   d．碱性环境下加热，与新制的氢氧化铜反应

(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“—CH₂—”的高聚物的结构简式是____________。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构可有_____________ 种。

Answer

羧基 1，3—丁二烯 C2H5OH HO(CH2)4OHCH2=CH-CH=CH2↑+2H2O OHCCH2CH2CHO+2NaOH+4Cu(OH)2NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O 2

【解析】

根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH2CH2COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH2CH2CH2CH2OH，D催化氧化生成K，则K为OHCCH2CH2CHO；由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH2=CHCH=CH2；由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，据此进行答题。

（1）根据分析可知，A的结构简式是；B是HOOC-CH=CH-COOH，其含氧官能团为羧基；

（2）G为CH2=CHCH=CH2，G的名称为：1，3-丁二烯；X为乙醇，其结构简式为：CH3CH2OH；

（3）反应④为醇的消去反应，反应的化学方程式为：HO(CH2)4OHCH2=CH-CH=CH2↑+2H2O；

（4）K为OHCCH2CH2CHO，其分子中含有两个醛基，能够在碱性环境下加热与新制的氢氧化铜反应，反应的化学方程式为：OHCCH2CH2CHO+2NaOH+4Cu(OH)2NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O；

（5）E（）在一定条件下能够发生缩聚反应，链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，Y有两个-COOH，一个-OH，把E的主链上碳原子缩减为3个，则会出现2种结构，即：和，所以Y的同分异构体有2种。