Question

[化学——选修5：有机化学基础]

诺氟沙星为喹诺酮类抗生素，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A的名称是____________。

（2）诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为____________。

（3）C生成D，H生成诺氟沙星的反应类型分别是___________、___________。

（4）F的结构简式为_______________。

（5）G生成H的化学方程式为__________________。

（6）有机物X比B分子少一个CH₂原子团，且含有酯基和结构其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：3：3的结构简式为__________(任写一种)

（7）参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成的路线图______________(无机试剂任选)。

Answer

丙二酸二乙酯 羧基、（酮）羰基 还原反应 取代反应 或

【解析】

（1）根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。

（2）诺氟沙星分子中含氧官能团有羧基、（酮）羰基。

（3）C生成D的反应类型为还原反应，H生成诺氟沙星的反应类型为取代反应。

（4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为。

（5）对比G和H的分子结构可知-COOC2H5转化为-COOH，据此可写出反应方程式。

（6）化合物X的分子式为C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为1：3：3即2：6：6，共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和结构，5个氧原子以为中心两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为或

（7）根据题干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，可设计出合成路线。

（1）根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。

故答案为丙二酸二乙酯；

（2）由诺氟沙星分子结构简式不难看出，含氧官能团有羧基、（酮）羰基。

故答案为羧基、（酮）羰基；

（3）C生成D的反应是-NO2转化为-NH2，为还原反应，H生成诺氟沙星的反应是H分子中氯原子被取代，为取代反应。

故答案为还原反应；取代反应；

（4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为。

故答案为；

（5）对比G和H的分子结构可知-COOC2H5转化为-COOH，反应方程式为。

故答案为；

（6）化合物X的分子式为C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为1：3：3即2：6：6，共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和结构，5个氧原子以为中心两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为或，

故答案为或；

（7）根据提干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，设计出合成路线为。

故答案为。