Question

脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱V合成路线如下:

（1）Ⅱ中含氧官能团的名称___________。

（2）反应②的化学方程式__________________________________。

（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式______________。

（4）下列说法正确的是___。

A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃    B．Ⅱ能发生银镜反应

C．Ⅱ能与4molH₂发生加成反应    D．反应③属于酯化反应

（5）A的结构简式___。

（6）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式___________。

（7）一定条件下,化合物Ⅶ()也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式____。

Answer

醛基 2C6H5CHO + O22C6H5COOH C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O B

【解析】

（1）根据有机物的结构简式可判断Ⅱ中含氧官能团的名称醛基。

（2）反应②是醛基的氧化反应转化为羧基，则反应的化学方程式为2C6H5CHO + O22C6H5COOH。

（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应，则反应的化学方程式为C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O。

（4） A.还有苯环的碳氢化合物是芳香烃，则Ⅰ和Ⅴ均不属于芳香烃，A错误；B．Ⅱ分子中含有醛基，能发生银镜反应，B正确；C．醛基和苯环均能与氢气发生加成反应，1molⅡ能与4molH2发生加成反应，由于不能确定有机物的物质的量，则不能计算消耗氢气的物质的量，C不正确；D．反应③是羧基与氨气的取代反应，不属于酯化反应，D错误，答案选B。

（5） 反应③是羧基与氨气的取代反应，则根据化合物Ⅳ的结构简式可知A的结构简式为。

（6） Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基。其苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上的氢原子分为两类，则满足上述条件的Ⅵ的结构简式。

（7） 一定条件下,化合物Ⅶ()也能发生类似反应④的环化反应，则根据转化关系图可知，反应中还有水生成，因此在化合物Ⅶ发生的反应中应该还有H2S生成，所以Ⅶ的环化产物的结构简式为。