Question

芳香族化合物A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，在催化剂存在下，B的一元硝化产物有三种。有关物质之间的转化关系如下：

(1)反应②属于____________反应，反应④属于__________反应(填反应类型)。

(2)写出下列两种物质的结构简式：A₂__________；X_________。

(3)写出下列反应的化学方程式：反应④____________；③___________。

(4)化合物J是比化合物F多一个碳原子的F的同系物，化合物J有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体种类有_____种，写出其中任意一种的结构简式：_____。

①苯环上有两个取代基；②能使FeCl₃溶液显色；③含有酯基。

Answer

加成 氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O n+(n-1)H2O 27

【解析】

烃B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，则Mr(B)=59×2=118，分子中最大C原子数目为118÷12=9……10，则烃B的分子式为C9H10，芳香族化合物A1能连续发生氧化反应，说明A1分子中含有醇羟基，且羟基相连的碳原子上含有2个H原子，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F在一定条件下能形成高分子化合物，由转化关系可知，F应含有-COOH、-OH，B的一元硝化产物有三种，则B为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为。A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，则A1和A2中都含有醇羟基，A1能被氧化生成醛，则A1的结构简式为，A2的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和A1发生酯化反应生成X为，以此解答该题。

根据上述分析可知： A1为，A2为，B为：，C为，D为，E为，F为，G为，X为，H为，I为。

(1)B是，B与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生C：，所以反应②属于加成反应，反应④是与银氨溶液发生氧化反应生成，因此该反应属于氧化反应；

(2)由上述分析可知：A2结构简式： ；X的结构简式为：；

(3)④反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

③F结构简式为，分子中含有-OH、-COOH，在浓硫酸存在和加热条件下发生缩聚反应产生高分子化合物G和水，该反应的化学方程式为n+(n-1)H2O；

(4)化合物J是比化合物F()多一个碳原子的F的同系物，化合物J有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体：①苯环上有两个取代基；②能使FeCl3溶液显色，说明有1个酚-OH；③含有酯基，可能的酯类侧链结构为①-OOCCH2CH2CH3；②-OOCCH(CH3)2；③-CH2-OOC-CH2CH3；④-CH2CH2-OOCCH3；⑤-CH(CH3)OOCCH3；⑥-CH2CH2CH2-OOCH；⑦-CH(CH3)CH2-OOCH；⑧-CH2CH(CH3)-OOCH；⑨-C(CH3)2-OOCH；每种侧链与羟基中苯环的位置有邻、间、对三种，共有9×3=27种同分异构体；

其中任意一种的结构简式为。