Question

研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：

已知：①E的分子式为C₅H₈O₄，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1；

(R、R′、R″代表相同或不相同的烃基)。

(1)A分子中的含氧官能团的名称是________________。

(2)D→E反应的化学方程式是____________。

(3)A→B反应所需的试剂是________________。

(4)G→H反应的化学方程式是____________。

(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________。

(6)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO₃反应生成CO₂；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有________种，其中任意1种的结构简式是________。

(7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是________。

Answer

羟基 HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O NaOH水溶液 ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O 5

【解析】

E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为  =2，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，H原子数目分别为6、2，E分子中应含有2个酯基、2个-CH3 、1个-CH2-，则E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3 ；C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，则D为羧酸、C为醛，故D为HOOCCH2COOH，则B应是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有机物，在Cu、加热条件下氧化生成F，与银氨溶液反应、酸化得到G，则A中还含有羟基-OH，则A为ClCH2CH2CH2OH，顺推可得，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；E与J发生信息中反应，则H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3 ；1molE与2molJ反应生成1molM，故M为  ；据此解答。

E的分子式为C5H8O4C，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为 =2，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，H原子数目分别为6、2，E分子中应含有2个酯基、2个-CH3 、1个-CH2-，则E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3 ；C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，则D为羧酸、C为醛，故D为HOOCCH2COOH，则B应是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有机物，在Cu、加热条件下氧化生成F，与银氨溶液反应、酸化得到G，则A中还含有羟基-OH，则A为ClCH2CH2CH2OH，顺推可得，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；E与J发生信息中反应，则H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3 ；根据信息可知：1molE与2molJ反应生成1molM，故M为  ；

（1）据以上分析可知，A为ClCH2CH2CH2OH，A分子可以被催化氧化为醛类，所以含有醇羟基；因此本题答案是：羟基。

（2）据以上分析可知：D为HOOCCH2COOH，与甲醇反应生成酯，反应方程式：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O；综上所述，本题答案是：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O。

（3）A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH；综上所述，本题答案是：NaOH水溶液、加热。
（4）G→H是ClCH2CH2COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2 ═CHCOOH，反应方程式为：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O；综上所述，本题答案是：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O。

（5）根据信息可知，1molCH3OOCCH2COOCH3 与2molCH2=CHCOOCH3 反应生成1molM，故M为  ；综上所述，本题答案是：。

（6）CH3OOCCH2COOCH3 的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3 反应生成CO2 ，含有-COOH；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合条件的同分异构体有：  、  、  、  、  ，故共有5种；综上所述，本题答案是：5； 、、、、中的任意一种。 
（7）CH2=CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成高聚物  ；综上所述，本题答案是：。