Question

化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。¹H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：

(1)下列叙述正确的是__；

a.化合物A分子中含有联苯结构单元

b.化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体

c.X与NaOH溶液反应，理论上1mol  X最多消耗6mol  NaOH

d.化合物D能与Br₂发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是__，A→C的反应类型是__；

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)__；

a.属于酯类 b.能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式__；

(5)写出E→F反应的化学方程式__。

Answer

cd 取代反应 2 +2H2O

【解析】

利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；由此推出B中必含羧基，X为酚酯.再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应(生成环酯)，结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①(酯的水解反应)和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH2=C(CH3)COOH，E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，F为，G为;

(1)a.利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元，故a错误；

b.化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用，不能放出CO2气体，故b错误；

c.理论上1molX，由X的结构可知X水解生成2mol﹣COOH，2mol酚羟基和2molHBr，X与NaOH溶液反应，则理论上1molX最多消耗6molNaOH，故c正确；

d.化合物D为CH2=C(CH3)COOH，含有C=C，能与Br2发生加成反应，故d正确；

(2)由以上分析可知C为，→C为取代反应，A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代；

(3)满足条件的同分异构体必为甲酸酯，结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为；

(4)B→G为生成环酯的酯化反应，利用B的结构简式容易写出反应的方程式为2 +2H2O；

(5)E→F反应为加聚反应，反应的方程式为。