Question

对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO₄为催化剂（可循环使用），在CCl₄溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO₃溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。

（1）上述实验中过滤的目的是________________________。

（2）滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于______层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有_______________。

（3）下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

催化剂	n（催化剂） n（甲苯）	硝化产物中各种异构体质量分数(%)	总产率（%）
对硝基甲苯	邻硝基甲苯	间硝基甲苯
浓H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

①NaHSO₄催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为______________。

②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是___________________。

③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO₄催化甲苯硝化的优点有____________。

Answer

回收NaHSO4 下 分液漏斗上口塞子未打开 0.32 甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯 在硝化产物中对硝基甲苯比例提高 催化剂用量少且能循环使用

【解析】

（1）NaHSO4在该反应中作为催化剂，化学性质和质量不变，反应后过滤为了回收NaHSO4；

（2）CCl4的密度比水大，有机层在下层；分液漏斗里的液体放不下来，除了分液漏斗堵塞，还有可能是分液漏斗上口活塞未打开，导致漏斗内压强小于大气压；

（3）①根据题目数据，当催化剂与甲苯的比例为0.32时，总产率最高且对硝基甲苯的含量最高；

②根据题目数据，无论以何种比例反应，产物中的主要成分主要是对硝基甲苯和邻硝基甲苯；

③用NaHSO4做催化剂的优点是在硝化物中对硝基甲苯的比例提高、同时催化剂能循环使用。