Question

化合物G是合成一种治疗癌症的药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

(1) C中含氧官能团为________(填名称)。

(2) D→E的反应类型为________。

(3) F的结构简式为________。

(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能发生银镜反应；② 水解产物之一能与FeCl₃显色；③ 核磁共振氢谱显示有四组峰。

(5) 已知：RCOOH 请根据已有知识并结合相关信息，写出以、HOOCCH₂CH₂COOH为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________

Answer

醚键、羰基 消去反应

【解析】

(1) 根据流程图中C的结构简式分析判断含氧官能团有哪些；

(2)根据流程图中D→E的结构变化和反应条件判断反应类型；

(3)结合E和G的结构简式和反应条件分析；

(4) 根据G的结构简式和题意要求判断同分异构体中的官能团分析书写；

(5) 结合已知信息和流程中的合成过程，HOOCCH2CH2COOH在催化剂作用下形成，与苯在氯化铝作用下合成，一定条件下成环，和NaBH4反应生成，在进行脱水发生消去反应得到目标产物。

(1) C的结构简式为，其中含氧官能团为醚键和羰基；

(2)如图所示，D→E的反应过程中D中羟基和羟基相邻碳原子上的氢断键，脱去生成一分子水，形成双键，则类型为消去反应；

(3)已知：则E中的碳碳双键上发生先氧化再水解，加上羟基，双键变单键，F的结构简式为；

(4)G的结构简式为，其一种同分异构体①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；② 水解产物之一能与FeCl3显色，说明水解产物含有酚羟基，则原物质结构中应含有酯基，并直接连在苯环上；③ 核磁共振氢谱显示有四组峰，说明分子中含有四种不同环境的氢原子，则符合以上要求的物质结构简式为：；

(5)结合已知信息和流程中的合成过程，HOOCCH2CH2COOH在催化剂作用下形成，与苯在氯化铝作用下合成，一定条件下成环，和NaBH4反应生成，在进行脱水发生消去反应得到目标产物，合成路线为：

。