Question

化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：

请回答下列问题：

(1) A→B的反应类型是________。

(2) E中含氧官能团的名称为________和________。

(3) C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO₂，且能与SOCl₂发生取代反应生成D。写出C的结构简式：________。

(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。(不考虑立体异构)

①含有—SH结构；

②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl₃溶液显色，又能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应。

(5) 写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________

Answer

加成反应 羰基 酯基

【解析】

与在(CH3CH2)3N催化下加热发生加成反应生成，在AlCl3作用下发生重组生成，在SOCl2作用下反应生成，与甲醇发生取代反应生成和氯化氢，与氨水共热生成，在POCl3催化下加热与乙酸发生反应生成，据此分析。

与在(CH3CH2)3N催化下加热发生加成反应生成，在AlCl3作用下发生重组生成，在SOCl2作用下反应生成，与甲醇发生取代反应生成和氯化氢，与氨水共热生成，在POCl3催化下加热与乙酸发生反应生成。

(1) A→B的反应类型是加成反应；

(2) E为，含氧官能团的名称为羰基和酯基；

(3) C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，且能与SOCl2发生取代反应生成D。C的结构简式为；

(4) D的一种同分异构体：①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色则含有酚羟基，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应则含有碳碳双键，则符合条件的同分异构体有或；

(5)以甲苯和乙醇为原料制备，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，苯甲酸乙酯与NH2NH2•H2O反应生成；乙醇被酸性高锰酸钾氧化得到乙酸，乙酸与反应得到；合成路线流程图为。