Question

树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线，如图所示。

（1）B的分子式为C₄H₇Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为___，A到B步骤的反应类型是___。

（2）E中含氧官能团的名称是___，D的系统命名为___。

（3）下列说法正确的是___。

A．1mol化合物C最多消耗3molNaOH   B．1mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2molAg

C．F不会与Cu(OH)₂悬浊液反应        D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷

（4）写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式____。

（5）的符合下列条件的同分异构体有__种。

①苯的二取代衍生物    ②遇FeCl₃溶液显紫色    ③可发生消去反应

（6）己知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇钠为原料合成，请设计出合理的反应流程___。

Answer

CH3CHBrCH=CH2 取代反应 醛基 1，2，3-丁三醇 A n+n+(2n-1)H2O 6

【解析】

有机合成试题，考生要认真审好合成路线图，结合题中所给信息从中找出有价值的信息，从而找出各个路线中的各个物质：A为CH3CH2CH=CH2、B为CH3CHBrCH=CH2、C为CH3CHBrCHBrCH2Br、D为、E为、F为。

（1）由题中合成路线图可知，CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中加热的条件下发生消去反应生成A(CH3CH2CH=CH2)，A(CH3CH2CH=CH2)在NBS作用之下生成B， B的分子式为C4H7Br，并且B不存在顺反异构，故B为CH3CHBrCH=CH2，A到B步骤的反应类型是取代反应；

（2）B与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCHBrCH2Br，C在氢氧化钠溶液中发生水解生成D，D为()，D的名称为1，2，3-丁三醇，D与F生成 ，可知D为，F为，又因为与O2在催化剂作用下生成E，所以E为，E中的含氧官能团为醛基；

（3）A．C(CH3CHBrCHBrCH2Br)在氢氧化钠乙醇溶液中反应生成(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)，所以1mol化合物C最多消耗3molNaOH，A 正确；

B．1mol化合物E中含有2mol醛基(-CHO)，1mol化合物E与足量银氨溶液反应产生4molAg，B错误；

C．F中含有羧基(-COOH)会与Cu(OH)2悬浊液反应，C错误；

D．丁烷、1-丁醇、化合物D(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)中沸点最高的是化合物D(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)，D错误；

答案选A。

（4）醇酸型树脂为高分子化合物，所以D、F在一定条件下发生缩聚反应，反应方程式为：

n+n+(2n-1)H2O

（5）符合下列条件：①苯的二取代衍生物，说明苯环上含有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；③可发生消去反应

符合下列条件①苯的二取代衍生物 ②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基； ③可发生消去反应，所以符合条件的与互为同分异构体，苯环上的取代基为和或和，每一种又有邻、间、对各三种结构，所以符合条件的同分异构体有6种，故答案为：6．

（6）1,3-丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)与HBr反应生成BrCH2CH2CH2Br，由CH2(COOC2H5)2与乙醇钠和BrCH2CH2CH2Br反应生成，在酸性条件下水解得到。