Question

药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。

  

已知：

（1）A的分子式是C₆H₆，A→B的反应类型是_______。

（2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。

（3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。

（4）E的结构简式是_______。

（5）F含有的官能团是________。

（6）G→X的化学方程式是________。

（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。

（8）将下列E +W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：__________________

Answer

取代反应 浓硫酸、浓硝酸 碳碳双键、酯基

【解析】

这道题要结合题干中的问题才能得到相关信息。A为C6H6，为苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反应，试剂a为浓硫酸和浓硝酸。C→D为取代反应，结合产物没有氯原子，则—NH2取代－Cl，接下来为－NO2还原成－NH2。F→G，为加聚，PVA中有醇羟基，可推导出G中含有酯基。可知X为乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。

（1）类似于生成溴苯，苯在氯化铁做催化剂的作用下，与氯气反应生成氯苯，为取代反应，答案为取代反应；

（2）B→C是硝化反应，硝化反应的条件为浓硫酸、浓硝酸，加热，试剂a为浓硝酸和浓硫酸，答案为浓硝酸、浓硫酸；

（3）C→D为取代反应，结合产物没有氯原子，则—NH2取代－Cl，答案为；

（4）A为苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反应，在苯环上引入硝基。C→D为取代反应，—NH2取代－Cl，接下来为－NO2还原成－NH2。结合产物，E为邻苯二胺，可写出其结构式，答案为；

（5）F能够生成高分子化合物, 结合PVA的结构简式， F中有碳碳双键。结合产物PVA和X，G能够发生水解反应，有酯基，则F的官能团中也有酯基，答案为碳碳双键、酯基；

（6）G→X为酯的水解，X为乙酸，G水解得到PVA和乙酸，方程式为；

（7）X为乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。W中有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，发生反应时，-NH2断开N－H键，—COOH断开C－O单键，脱去—OH，则W的结构简式为；

（8）E和W第一步反应失去1分子水，E中只有氨基，W中有羧基和氨基，只能是羧基和氨基形成肽键。第一个中间体为；从第一个中间体的结构可知，有羰基，根据已知氨基可以与羰基反应，第二个中间体利用已知反应可知，为，再脱水可以得到产物，答案为 ；