Question

化合物F具有降血脂和抗癌作用，其合成路线如下：

(1) A中含氧官能团的名称为________和________。

(2)E→F的反应类型为________。

(3)C的分子式为C₉H₁₁O₂Br，写出C的结构简式：________。

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl₃发生显色反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5) 写出以、P(OC₂H₅)₃为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

醚键 酯基 取代反应

【解析】

（1）根据A的结构确定含氧官能团的名称；

（2）对比E和F两物质结构的不同确定反应类型；

（3）B→C的反应也是取代反应，据此分析作答；

（4）A的一种同分异构体能与FeCl3发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；碱性条件水解生成两种产物，存在酯基；酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明有对称结构，据此分析判断；

（5）与NaBH4反应生成，催化氧化生成，与PBr3反应生成，与P(OC2H5)3发生取代反应生成，与反应可生成，据此写出合成路线图。

（1）由A的结构可知，A中的含氧官能团为醚键和酯基；

（2）根据E和F的结构可知E中的三个甲基分别被三个氢原子替代，因此E→F的反应类型为取代反应；

（3）B与PBr3反应生成C，C与P(OC2H5)3发生取代反应生成D，可得B→C的反应也是取代反应，因此C为；

（4）A的一种同分异构体能与FeCl3发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；碱性条件水解生成两种产物，存在酯基；酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明有对称结构，由此可知该同分异构体的结构为；

与NaBH4反应生成，催化氧化生成，与PBr3反应生成，与P(OC2H5)3发生取代反应生成，与反应可生成，合成路线图为：。