Question

秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是___。(填标号)

a.糖类都有甜味，具有C_nH_2mO_m的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为___。

（3）D中官能团名称为____，D生成E的反应类型为___。

（4）F的化学名称是___，由F生成G的化学方程式为___。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO₂，W共有___种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____。

（6）参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C₂H₄为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线___。

Answer

cd 酯化反应或取代反应 酯基、碳碳双键 氧化反应 己二酸 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O 12

【解析】

(1)根据糖类的通性结合麦芽糖和淀粉的水解反应分析判断；

(2)B与甲醇发生酯化反应生成C；

(3)由D的结构简式结合常见官能团的结构分析判断；D脱去2分子氢气形成苯环得到E，据此分析判断；

(4)己二酸与1，4-丁二醇发生缩聚反应生成高分子化合物；

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，生成二氧化碳为1mol，说明W含有2个羧基，2个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH，或者为-COOH、-CH(CH3)COOH，或者为-CH2COOH、-CH2COOH，或者-CH3、-CH(COOH)2，据此分析判断；

(6)(反，反)-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。

(1)a．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脱氧核糖(C6H10O4)，故a错误；b．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故b错误；c．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，故c正确；d．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故d正确，故答案为：cd；

(2)B与甲醇发生酯化反应生成C，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；

(3)由D()的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键；D脱去2分子氢气形成苯环得到E，属于氧化反应，故答案为：酯基、碳碳双键；氧化反应；

(4)F的名称为己二酸，己二酸与1，4-丁二醇发生缩聚反应生成，反应方程式为：n HOOC(CH2)4COOH+n HOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O，故答案为：己二酸；n HOOC(CH2)4COOH+n HOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O；

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，生成二氧化碳为1mol，说明W含有2个羧基，2个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH，或者为-COOH、-CH(CH3)COOH，或者为-CH2COOH、-CH2COOH，或者-CH3、-CH(COOH)2，各有邻、间、对三种，共有12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：，故答案为：12；；

(6)(反，反)-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，合成路线流程图为：，故答案为：。