Question

Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是________；B→C的反应类型是_______。

(2)H中含有的官能团名称是__________；F的名称(系统命名)是_______。

(3)E→F的化学方程式是______________。

(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH₃O－)。TMOB的结构简式是________。

(5)下列说法正确的是_______。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．D和F用溴水可以鉴别

c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H₂O

d．H能发生加成、取代反应

Answer

CH2＝CH－C≡CH 加成反应 碳碳双键，羰基，酯基 2−丁炔酸乙酯 CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O ad

【解析】

从流程图可以看出，A→B是两个乙炔的加成反应，生成B，然后再与甲醇(CH3OH)发生加成反应生成C()，可知B的结构简式是CH2＝CH－C≡CH；结合F(CH3C≡CCOOCH2CH3)是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH3C≡CCOOH。据此解答。

(1)A→B是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH2＝CH－C≡CH，B→C是CH2＝CH－C≡CH和甲醇的加成反应生成C()，故答案为：CH2＝CH－C≡CH；加成反应；

(2)根据H的结构简式可知，H含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基；F的结构简式为CH3C≡CCOOCH2CH3，命名为2−丁炔酸乙酯，故答案为：碳碳双键，羰基，酯基；2−丁炔酸乙酯；

(3)E→F的反应是E（CH3C≡CCOOH）和CH3CH2OH发生的酯化反应，所以反应方程式为CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O，故答案为：CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O；

(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－），说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH3O－），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH3O－），且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式为，故答案为：；

(5)a．乙炔与HCl加成可生成氯乙烯，氯乙烯是生产聚氯乙烯的单体，故a正确；

b．D和F中均有碳碳三键，均能使溴水褪色，所以无法用溴水鉴别，故b错误；

c．一个G分子含有16个H原子，1molG含有16molH，1mol G完全燃烧生成8molH2O，故c错误；

d．H中的羰基、碳碳双键可发生加成反应，酯基可发生水解反应，水解反应属于取代反应，故d正确；

故答案为：ad。