Question

某有机化合物 A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知  A的相对分子质量为150。

方法二:核磁共振仪测出  A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如下图所示。

方法三:利用红外光谱仪测得  A分子的红外光谱如下图所示。

请填空:

（1）A的分子式为 _____。

（2）A的分子中含一个甲基的依据是 _____。

a. A的相对分子质量

b. A的分子式

c. A的核磁共振氢谱图

d. A分子的红外光谱图

（3）A的结构简式为_______。

Answer

C9H10O2 bc

【解析】

(1)根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；

(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；

(3)根据A分子的红外光谱可知，结构中含有C6H5C-、C=O、C—O、C—C等基团，结合核磁共振氢谱确定确定A的结构简式。

(1)有机物A中C原子个数N(C)= =9，有机物A中H原子个数N(H)= =10，有机物A中O原子个数N(O)= =2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，故答案为C9H10O2

(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数为10，峰面积之比为1:2:2:2:3，进而可以确定分子中含1个甲基，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为bc；

(3)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有3种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键、C=O、C—O等，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3，故答案为C6H5COOCH2CH3。