Question

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

(1)已知分子式为C₆H₆的结构有多种，其中的两种为：

Ⅰ　　Ⅱ

①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能_______，而Ⅰ不能。

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化     b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应           d．与氢气发生加成反应

②C₆H₆还可能有另一种立体结构(如图所示)，该结构的二氯代物有____种。

(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，请你判断它的结构简式可能是下列中的____。

   

(3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的____。

A．萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色         B．萘能与H₂发生加成反应

C．萘分子中所有原子在同一平面内         D．一溴代萘(C₁₀H₇Br)只有两种同分异构体

(4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是__________。

Answer

ab 3 c a 介于单键与双键之间的独特的键

【解析】

(1)①I为苯不含双键，II中含2个碳碳双键，结合苯及烯烃的性质来解答；

②结构对称，只有一种H，二氯代物有三角形面上相邻、四边形面上相邻和相对位置；

(2)萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为=8，含有两个苯环；

(3)根据萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，及苯的平面结构，等效氢解答；

(4)萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为=8，含有两个苯环，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键。

(1)①I()中碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，而II()含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应。结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应，故答案为ab；

②的一氯代物只有1种，二氯代物中的另一个氯原子的位置有三角形面上相邻、四边形面上相邻和相对位置，共3种，即的二氯代物有3种；

(2)萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为=8，含有两个苯环，结构简式为，故答案为：c；

(3)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键；

a．由萘的结构简式，萘分子能使溴水褪色，故a错误；

b．萘是一种芳香烃，含有两个苯环，具有苯的一些性质，可以与氢气加成，故b正确；

c．如图所示的6个碳原子处于同一平面，1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置，3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置，5、6碳原子共用，苯为平面结构，所以萘是平面结构，所有原子处于同一平面，故c正确；

d．萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，故d正确；

故答案为：a；

(4)萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为=8，含有两个苯环，结构简式为，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键。